(24R)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmast-5-ene | 129956-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmast-5-ene
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-17-[(2R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11,15-triol
• CAS: 129956-87-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: GLBSSCLTDKVFGE-BKRCBDJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmast-5-ene 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Oogoniol
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum on activated charcoal 丙醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 氢气 、 氰化亚铜 、 sodium 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (24R)-3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmast-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oogoniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a013

文献信息

• MOON, SURKSIK;STUHMILLER, LOUISE M.;CHADHA, RAJ K.;MCMORRIS, TREVOR C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2287-2306
  作者：MOON, SURKSIK、STUHMILLER, LOUISE M.、CHADHA, RAJ K.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——