acetylepipodophyllotoxin | 1180-35-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: acetylepipodophyllotoxin
• 英文别名: Epipodophyllotoxin acetate；[(5S,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 1180-35-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₉
• 分子量: 456.449
• InChiKey: SASVNKPCTLROPQ-QWIYEXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

表鬼臼毒素乙酸酯（4-O-表鬼臼毒基乙酸酯；化合物4）是一种具有抗肿瘤和抗病毒活性的环木脂素。它能有效抑制HSV和VSV，IC50值分别为0.2 μg/mL和0.1 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylepipodophyllotoxin 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 epipicropodophyllinic acid
  参考文献：
  名称：

  Components of Podophyllin. V. The Constitution of Podophyllotoxin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a143
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,8,8a,9-四氢-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-(5R,5aR,8aR,9S)-呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5aH)-酮 生成 acetylepipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Components of Podophyllin. V. The Constitution of Podophyllotoxin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a143

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4β-acyloxypodophyllotoxin derivatives as insecticidal agents
  作者：Zhi-Ping Che、Yue-E Tian、Sheng-Ming Liu、Jia Jiang、Mei Hu、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1080/10286020.2018.1490275

  日期：2019.10.3

  4α/β-acyloxypodophyllotoxin derivatives were synthesized, and were evaluated against the pre-third-instar larvae of B. mori, A. dissimilis and M. separate in vivo at the concentration of 1 mg ml−1, respectively. Among all derivatives, compounds 2 g, h and 4c, d showed more promising insecticidal activities than their precursors – podophyllotoxin and epipodophyllotoxin. Furthermore, derivatives 2 g, h and 4c, d exhibited

  由于我们在基于天然产物杀虫剂的研究正在进行的工作，一些4α/β-acyloxypodophyllotoxin衍生物的合成，反对的预第三龄幼虫进行了评价家蚕，A. dissimilis和M.分开体内分别为1 mg ml -1的浓度。在所有衍生物中，化合物2 g，h和4c，d显示出比其前体鬼臼毒素和表鬼臼毒素更有希望的杀虫活性。此外，导数2 g，h和4c，d与前体鬼臼毒素和表鬼臼毒素相比，它们显示出更多的相对友好活性。该结果表明鬼臼毒素衍生物中的4β-酰氧基部分对于获得更有效的化合物是重要的。
• Acetylated lignans from Juniperus sabina
  作者：Arturo San Feliciano、Jose M. Miguel Del Corral、Marina Gordaliza、M.Angeles Castro

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80081-0

  日期：1989.1

  Abstract Two new natural products, the acetates of epipodophyllotoxin and epipicropodophyllotoxin, were isolated from the lignan fraction of a n -hexane extract of the leaves of Juniperus sabina , along with deoxypodophyllotoxin, deoxipicropodophyllotoxin, (−)-deoxypodorhizon, β-peltatin A methyl ether and picropodophyllotoxin.

  摘要 从刺柏叶正己烷提取物的木脂素组分中分离得到两种新的天然产物表鬼臼毒素和表鬼臼毒的醋酸盐，以及脱氧鬼臼毒、脱氧鬼臼毒、(-)-脱氧鬼臼、β-鬼臼甲醚和鬼臼毒素。
• FELICIANO, ARTURO SAN;CORRAL, JOSE M. MIGUEL DEL;GORDALIZA, MARINA;CASTRO+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 659-660
  作者：FELICIANO, ARTURO SAN、CORRAL, JOSE M. MIGUEL DEL、GORDALIZA, MARINA、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——