(+)-R-E-α-bisabolene | 70286-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-R-E-α-bisabolene
• 英文别名: (6R,7E)-α-bisabolene；(R)-(E)-α-bisabolene；α-(E)-bisabolene；(R)(E)-α-Bisabolen；(E,R)-alpha-bisabolene；(4R)-1-methyl-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]cyclohexene
• CAS: 70286-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YHBUQBJHSRGZNF-LULHVWEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.896±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  1536

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-R-E-α-bisabolene 、 溶剂黄146 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;ICHIKAWA, YOSHIYASU;KNEALE, CHRISTO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 702-704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢碘酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+)-R-E-α-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituent on reactions remote from silicon: regioselective .alpha.-alkylation of .alpha.-silylallyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a012

文献信息

• A new method for C–C coupling of terminal alkenes via a sulphonylation–alkylation–desulphinylation sequence: synthesis of E- and Z-α-bisabolenes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Yoshiyasu Ichikawa、Christopher J. Kneale

  DOI：10.1039/c39880000702

  日期：——

  A new method for regiospecific C–C coupling of terminal alkenes based on a sulphonylation–alkylation–desulphinylation process, mediated through allylic sulphinic acids, and its application to the conversion of limonene into E- and Z-α-bisabolenes, are described.

  描述了一种新的方法，该方法基于烯丙基亚磺酸介导的基于磺酰化-烷基化-脱磺酰化过程的末端烯烃的区域特异性CC偶联及其在柠檬烯转化为E-和Z -α-双双硼烷中的应用。
• Chiral leaving group. Biogenetic-type asymmetric synthesis of limonene and bisabolenes
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00357a033

  日期：1983.9

  On prepare les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'

  在制备 les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'
• Terpenoid-based defenses in conifers: cDNA cloning, characterization, and functional expression of wound-inducible ( <i>E</i> )-α-bisabolene synthase from grand fir ( <i>Abies grandis</i> )
  作者：Jörg Bohlmann、John Crock、Reinhard Jetter、Rodney Croteau

  DOI：10.1073/pnas.95.12.6756

  日期：1998.6.9

  (E)-alpha-Bisabolene synthase is one of two wound-inducible sesquiterpene synthases of grand fir (Abies grandis), and the olefin product of this cyclization reaction is considered to be the precursor in Abies species of todomatuic acid, juvabione, and related insect juvenile hormone mimics. A cDNA encoding (E)-alpha-bisabolene synthase was isolated from a wound-induced grand fir stem library by a PCR-based strategy

  (E)-α-红没药烯合酶是冷杉（Abies grandis）的两种伤口诱导型倍半萜合酶之一，该环化反应的烯烃产物被认为是冷杉属中 todomatuic 酸、juvabione 和相关物质的前体。昆虫保幼激素模仿物。通过基于 PCR 的策略从伤口诱导的大冷杉茎文库中分离出编码 (E)-α-红没药烯合酶的 cDNA，并在大肠杆菌中进行功能表达，并显示产生 (E)-α-红没药烯作为唯一产物来自法尼基二磷酸酯。表达的合酶的推定大小为 93.8 kDa，pI 为 5. 03，表现出倍半萜合酶的其他典型特性，并且在序列上与其他萜类合酶类似，但对应于 Pro81-Val296 的大氨基末端插入除外。生物合成制备的 (E)-α-[3H]红没药烯在诱导大冷杉细胞中转化为托多玛酸，Northern 杂交显示红没药烯合酶 mRNA 出现的时间进程滞后于负责产生诱导油树脂的 mRNA 的出现时间进程单萜。这些结果表明，诱导的
• (6R,7S)-7-amino-7,8-dihydro-.alpha.-bisabolene, an antimicrobial metabolite from the marine sponge Halichondria sp
  作者：Brian W. Sullivan、D. John Faulkner、Kelvin T. Okamoto、Marie H. M. Chen、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00376a014

  日期：1986.12