(1R,2S,4R)-p-Menth-8-ene-1,2-diol | 39904-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-p-Menth-8-ene-1,2-diol
• 英文别名: p-menth-8-ene-1,2-diol；(1S,2S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,2-diol；(1R,2S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,2-diol；trans-Δ⁸⁽⁹⁾-p-Menthen-diol-(1,2)；(1R,2S,4R)-p-Menth-8-en-1,2-diol；(+)-1-Hydroxy-iso-dihydrocarveol；(+)-1-Hydroxyisohydrocarveol；(1R,2S,4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 39904-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WKZWTZTZWGWEGE-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-p-Menth-8-ene-1,2-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1RS,2SR,4RS)-p-menthane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 503 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-limonene 1,2-epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S,4R)-p-Menth-8-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  d-柠檬烯衍生的环状碳酸酯的两种非对映异构体从 d-柠檬烯氧化物和二氧化碳与四丁基氯化铵催化剂

  摘要：

  d-柠檬烯衍生的五元环状碳酸酯的两种非对映异构体由 d-柠檬烯氧化物的相应异构体与 CO2 制备。它们的合成由具有高立体选择性的市售四丁基氯化铵催化。阐明了取决于反应条件（例如 CO2 压力）的反应行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170300

文献信息

• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Systematic synthetic study of four diastereomerically distinct limonene-1,2-diols and their corresponding cyclic carbonates
  作者：Hiroshi Morikawa、Jun-ichi Yamaguchi、Shun-ichi Sugimura、Masato Minamoto、Yuuta Gorou、Hisatoyo Morinaga、Suguru Motokucho

  DOI：10.3762/bjoc.15.13

  日期：——

  In order to produce versatile and potentially functional terpene-based compounds, a (R)-limonene-derived diol and its corresponding five-membered cyclic carbonate were prepared. The diol (cyclic carbonate) comprises four diastereomers based on the stereochemical configuration of the diol (and cyclic carbonate) moiety. By choosing the appropriate starting compounds (trans- and cis-limonene oxide) and conditions, the desired diastereomers were synthesised in moderate to high yields with, in most cases, high stereoselectivity. Comparison of the NMR data of the obtained diols and carbonates revealed that the four different diastereomers of each compound could be distinguished by reference to their characteristic signals.

  为了生产多功能且潜在功能的基于萜烯的化合物，制备了一种（R）-柠檬烯衍生的二醇及其对应的五元环碳酸酯。该二醇（环碳酸酯）根据二醇（和环碳酸酯）基团的立体化学构型包含四个对映异构体。通过选择适当的起始化合物（顺式和反式柠檬烯氧化物）和条件，所需的对映异构体以中等到高收率合成，并且在大多数情况下具有高立体选择性。比较所得二醇和碳酸酯的NMR数据表明，通过参考其特征信号可以区分每种化合物的四种不同对映异构体。
• Eco-friendly kinetic separation of trans-limonene and carvomenthene oxides
  作者：S CHANDRAPPA SANTOSH KUMAR、JAVAGAL RANGASWAMY MANJUNATHA、PULLABHATLA SRINIVAS、BHEEMANAKERE KEMAPAIAH BETTADAIAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0633-9

  日期：2014.5

  Kinetic separation of trans-limonene oxide and trans-carvomenthene oxide was achieved in high yield by selective ring opening of their cis-epoxides in the presence of InCl3 catalyst in water. Catalytic activity of InCl3 was conserved up to 10 cycles. Nucleophilic addition of methanol in presence of InCl3 was also selective as cis-epoxides preferentially reacted leaving behind trans-epoxides, which were separated by fractional distillation.

  通过在水中使用InCl3催化剂选择性开环其顺式环氧化物，实现了对反式柠檬烯氧化物和反式卡尔沃薄荷烯氧化物的动力学分离，并获得高产率。在进行10个循环后，InCl3的催化活性得以保持。在InCl3存在下，甲醇的亲核加成也是选择性的，因为顺式环氧化物优先反应，留下了反式环氧化物，然后通过分馏进行分离。
• Volcho; Tatarova; Korchagina, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 32 - 39
  作者：Volcho、Tatarova、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Two Diastereomers of <i>d</i>-Limonene-Derived Cyclic Carbonates from <i>d</i>-Limonene Oxide and Carbon Dioxide with a Tetrabutylammonium Chloride Catalyst
  作者：Hiroshi Morikawa、Masato Minamoto、Yuuta Gorou、Jun-ichi Yamaguchi、Hisatoyo Morinaga、Suguru Motokucho

  DOI：10.1246/bcsj.20170300

  日期：2018.1.15

  five-membered cyclic carbonates were prepared from the corresponding isomers of d-limonene oxide with CO2. Their syntheses were catalyzed by commercially available tetrabutylammonium chloride with high stereoselectivity. The reaction behavior dependent on the reaction conditions such as CO2 pressure was clarified.

  d-柠檬烯衍生的五元环状碳酸酯的两种非对映异构体由 d-柠檬烯氧化物的相应异构体与 CO2 制备。它们的合成由具有高立体选择性的市售四丁基氯化铵催化。阐明了取决于反应条件（例如 CO2 压力）的反应行为。