(1RS,2SR,4RS)-p-menthane-1,2-diol | 4031-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2SR,4RS)-p-menthane-1,2-diol
• 英文别名: (1RS,2SR,4RS)-p-Menthan-1,2-diol；(+/-)-1r-Methyl-4c-isopropyl-cyclohexandiol-(1.2t)；(+/-)-1-Hydroxy-iso-carvomenthol；(+/-)-1-Hydroxyisocarvomenthol；(1R,2S,4R)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 4031-57-6；5729-92-0；5745-59-5；6711-53-1；6756-86-1；20688-46-4；33669-76-0；39903-79-2；39904-00-2；42963-08-6；42963-10-0；42963-11-1；59121-78-7；59121-79-8；59121-80-1；59121-81-2；59168-67-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RYLFWQILVNWPEL-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• LogP：
  1.443 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4RS)-p-menthane-1,2-diol 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 (+)-(R,R)-四氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  842.立体化学的环己烷衍生物。第四部分 一些仲叔1：2-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004384
• 作为产物：
  描述：

  p-menth-1-ene 在 四氧化锇 作用下， 生成 (1RS,2SR,4RS)-p-menthane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  842.立体化学的环己烷衍生物。第四部分 一些仲叔1：2-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004384

文献信息

• Eco-friendly kinetic separation of trans-limonene and carvomenthene oxides
  作者：S CHANDRAPPA SANTOSH KUMAR、JAVAGAL RANGASWAMY MANJUNATHA、PULLABHATLA SRINIVAS、BHEEMANAKERE KEMAPAIAH BETTADAIAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0633-9

  日期：2014.5

  Kinetic separation of trans-limonene oxide and trans-carvomenthene oxide was achieved in high yield by selective ring opening of their cis-epoxides in the presence of InCl3 catalyst in water. Catalytic activity of InCl3 was conserved up to 10 cycles. Nucleophilic addition of methanol in presence of InCl3 was also selective as cis-epoxides preferentially reacted leaving behind trans-epoxides, which were separated by fractional distillation.

  通过在水中使用InCl3催化剂选择性开环其顺式环氧化物，实现了对反式柠檬烯氧化物和反式卡尔沃薄荷烯氧化物的动力学分离，并获得高产率。在进行10个循环后，InCl3的催化活性得以保持。在InCl3存在下，甲醇的亲核加成也是选择性的，因为顺式环氧化物优先反应，留下了反式环氧化物，然后通过分馏进行分离。
• Stereoselective selenium catalyzed dihydroxylation and hydroxymethoxylation of alkenes
  作者：Claudio Santi、Rosalia Di Lorenzo、Caterina Tidei、Luana Bagnoli、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.078

  日期：2012.12

  The selenium atom of the selenocysteine plays a crucial role in the reduction of peroxides. Herein we showed that, in the absence of a thiol cofactor, the same aminoacid efficiently catalyzed the dihydroxylation of carbon-carbon double bonds leading to the stereoselective formation of 1,2-diols at room temperature and in on water conditions. Alternatively, in the presence of methanol, the corresponding beta-methoxyalcohol can be prepared. The stereoselectivity of the reaction will be discussed and NMR evidences of the actual catalyst are here reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piatkowski,K. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1975, vol. 23, p. 503 - 511
  作者：Piatkowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——