5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 116973-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 116973-12-7
• 化学式: C₄₃H₃₄O₇
• 分子量: 662.739
• InChiKey: MYHYQCAOSNOJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >174oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3,4二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  从芦丁中快速合成槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖醛酸

  摘要：

  我们报道了槲皮素的主要人类代谢产物，槲皮素3- O- β- d-葡萄糖苷酸的合成，得自芦丁（槲皮素-3-芸香糖苷），其价格低廉。这种简单的合成是基于关键中间体3'，4'，5,7-四-O-苄基-槲皮素，该步骤仅通过两步进行，即芦丁的总苄基化，然后通过芸苔苷残基的酸水解即可获得。1-溴-3,4,6-四-O-乙酰基-α- d对游离3羟基的糖基化作用-吡喃葡糖苷产生被保护的葡糖苷。TEMPO介导的脱保护的葡糖苷上伯醇的氧化使人们能够接触到苄基化的葡糖醛酸苷。通过H 2（10％Pd / C）除去保护槲皮素羟基的苄基产生槲皮素3- O- β- d-葡糖醛酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.108
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然和合成类黄酮作为有效的结核分枝杆菌UGM抑制剂

  摘要：

  这项研究报告了一类新型的尿苷5'-二磷酸（UDP）吡喃半乳糖突变酶（UGM）抑制剂，这些抑制剂是从天然产物中筛选出来的。该酶是参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的重要生物催化剂。类黄酮是UGM的有效抑制剂。新型甲基化类黄酮的合成可以进行结构-活性关系分析，并且可以确定UGM抑制所需的官能团和结构元素。发现最好的抑制剂之一的结合模式是非竞争性的。对接模拟表明，该分子可能以开放构象结合UGM，位于最近被鉴定为“可吸收”口袋的空腔中。重要的是，两种最佳的抑制剂结核分枝杆菌UGM对整个结核分枝杆菌细胞显示中等活性。这项研究报告了第一种天然产物，可作为UGM的抑制剂。考虑到天然产物在药物化学中的重要性，这些结果为发现新的抗结核药物创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201701812

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Thioglycosides via Pd-Catalyzed Allylic Rearrangement
  作者：Jiagen Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03302

  日期：2021.12.3

  palladium-catalyzed allylic rearrangement yields various substituents on α-isomer thioglycosides. Two comprehensive series of aryl and benzyl thioglycosides were obtained via a combination of thiosulfates with glycals derived from glucose, arabinose, galactose, and rhamnose. Furthermore, diosgenyl α-l-rhamnoside and isoquercitrin achieved selectivity via stereospecific [2,3]-sigma rearrangements of α-sulfoxide-rhamnoside

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。
• Bola型槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107056739B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及Bola型槲皮素衍生物及其制备方法，Bola型两亲分子是将两个极性头基用疏水链连接起来，这种特殊结构赋予了Bola型分子独特的性质，如在质膜中具有更好的稳定性和兼容性等。本发明利用Bola型特性发展如通式I～V的Bola槲皮素衍生物来提高其水溶性和生物利用度，同时研究结果表明bola型的槲皮素衍生物比非bola型的槲皮素脂类衍生物有更好的抑制肿瘤细胞生长的活性，并基于其结构通过小分子自组装将其转化为纳米药物来改善这类化合物的物理化学性质，增强其靶向病灶组织的能力，进而减少药物对正常组织和细胞的伤害，通用分子式中R和n如权利要求书所定义。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Quercetin-1,2,3-Triazole Hybrids using the 1,3-Dipolar Cycloaddition (Click) Reaction
  作者：Elisabete P. Carreiro、Carlos M. Gastalho、Sofia Ernesto、Ana R. Costa、Célia M. Antunes、Anthony J. Burke

  DOI：10.1055/s-0040-1719928

  日期：2022.10

  azide-alkyne cycloaddition reaction under microwave irradiation. These new hybrids contain a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring at the 3-OH position of quercetin whilst the remaining hydroxyl groups were either protected as methyl or benzyl groups or left unprotected. All the quercetin-1,2,3-triazole hybrids I–IV were evaluated against REM-134 canine mammary cancer cell line, which is used as a translational

  在微波辐射下，通过Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了 23 种新的 quercetin-1,2,3-triazole 杂化物，并以良好至定量的产率合成。这些新的杂化物在槲皮素的 3-OH 位置包含一个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑环，而剩余的羟基基团要么被保护为甲基或苄基，要么不受保护。所有槲皮素-1,2,3-三唑杂化物I – IV对 REM-134 犬乳腺癌细胞系进行了评估，该细胞系被用作人类乳腺癌的转化模型。这些新的类似物对这种癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。此外，结果表明，一些新的槲皮素-1,2,3-三唑杂化物比槲皮素具有更好的活性。我们最好的抑制剂的 IC 50值在 41-180 nM 范围内，无疑将对犬和人类乳腺癌的治疗产生重要影响。
• Flavonoid–alkylphospholipid conjugates elicit dual inhibition of cancer cell growth and lipid accumulation
  作者：Zhengwei Zhou、Biyao Luo、Xi Liu、Mimi Chen、Wenjun Lan、Juan L. Iovanna、Ling Peng、Yi Xia

  DOI：10.1039/c9cc04084f

  日期：——

  Quercetin–alkylphospholipid conjugates are promising chemical entities with anticancer activity and the ability to inhibit lipid synthesis and metabolism.

  Quercetin-烷基磷脂共轭物是一种有抗癌活性并能抑制脂质合成和代谢的有前途的化合物。
• [EN] SENOTHERAPEUTIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ SÉNOTHÉRAPEUTIQUE
  申请人：BIONEXA S R L

  公开号：WO2022118186A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  It is provided a senotherapeutic compound comprising a synthetic derivative of flavones, according to the formula (I), in which at least two of R2-R6 are H, and the remainder are individually selected from: H, OH, R1, OR1, NO2, NH2, NHR1, F, Cl, Br, I, where R1 is a radical.

  提供一种含有黄酮类合成衍生物的治疗化合物，其化学式为(I)，其中R2-R6中至少有两个为H，其余的分别从以下中选择：H，OH，R1，OR1，NO2，NH2，NHR1，F，Cl，Br，I，其中R1是一个基团。