quercetin-3-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 39028-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin-3-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3',4',5,7-tetrahydroxyflavonol；2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-β-D-tetraacetylglucosyl-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-O-β-D-tetraacetylglucopyranosyl-5,7-dihydroxy-benzopyran-4-one；2-(3',4'-dihydroxy)-5,7-dihydroxy-3-β-D-tetraacetylglucosyl-4H-chromen-4-one；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39028-59-6
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₆
• 分子量: 632.532
• InChiKey: GTDQGECQTNEMED-UQISNNMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  804.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芦丁	rutin	153-18-4	C27H30O16	610.526
  ——	2-(2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one	357194-03-7	C28H18O7	466.447
  ——	7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one	183067-65-4	C36H28O7	572.614
  ——	5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one	116973-12-7	C43H34O7	662.739
  槲皮素	quercetol	117-39-5	C15H10O7	302.24

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异槲皮苷	isoquercetin	482-35-9	C21H20O12	464.383

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin-3-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到异槲皮苷
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-β-半乳糖苷及其合成衍生物与 SARS-CoV 3CL(pro) 的结合相互作用：结构-活性关系研究揭示了显着的药效团特征。

  摘要：

  严重急性呼吸综合征相关冠状病毒 (SARS-CoV) 的 3C 样蛋白酶 (3CL(pro)) 是发现抗 SARS 药物最有希望的靶标之一，因为它在病毒生命周期中发挥着关键作用。在这项研究中，通过分子对接、基于 SPR/FRET 的生物测定和诱变研究，一种名为槲皮素-3-β-半乳糖苷的天然化合物被鉴定为蛋白酶的抑制剂。分子模型和 Q189A 突变都表明 Gln189 在结合中起着关键作用。此外，实验证据表明，SARS-CoV 3CL(pro)的二级结构和酶活性不受Q189A突变的影响。在分子建模的帮助下，设计并合成了八种新的天然产物衍生物。生物测定结果揭示了新化合物构效关系的显着特征：（1）槲皮素部分7-羟基的去除降低了衍生物的生物活性；(2)糖部分的乙酰氧基化消除了抑制剂作用；(3)槲皮素7-羟基上引入大的糖取代基是可以耐受的；(4)用其他糖替代半乳糖部分不影响抑制剂效力。这项研究不仅揭示了一类新的化合物作为对抗

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.014
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 乙醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 quercetin-3-O-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基重排非对映选择性合成硫苷

  摘要：

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03302

文献信息

• Effects of Functional Groups and Sugar Composition of Quercetin Derivatives on Their Radical Scavenging Properties
  作者：Komei Kato、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00274

  日期：2016.7.22

  biological actions. The aim of this study was to investigate the structure–activity relationships of quercetin derivatives, with a focus on the influence of functional groups and sugar composition on their antioxidant capacity. A series of quercetin derivatives were therefore prepared and assessed for their DPPH radical scavenging properties. Isoquercetin O-gallates were more potent radical scavengers

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。
• Synthesis and biological evaluation of flavonoids as vasorelaxant agents
  作者：Zhiwei Chen、Yongzhou Hu、Haohao Wu、Huidi Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.061

  日期：2004.8

  Several 5,7-dihydroxyflavone and quercetin 3-O-glycosides have been synthesized and evaluated for vasorelaxant activity. A logP-activity relationship amongst flavonoids was suggested. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/75145
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of quercetin diacylglucosides as potent anti-MRSA and anti-VRE agents
  作者：Abugafar M.L. Hossion、Nao Otsuka、Rafiya K. Kandahary、Tomofusa Tsuchiya、Wakano Ogawa、Akimasa Iwado、Yoshito Zamami、Kenji Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.060

  日期：2010.9

  A series of novel quercetin diacylglucosides were designed and first synthesized by Steglich esterification on the basis of MRSA strains inhibiting natural compound A. The in vitro inhibition of different multidrug resistant bacterial strains and Escherichia coli DNA gyrase B was investigated. In the series, compound 10h was up to 128-fold more potent against vancomycin-resistant enterococci and more effective than A, which represents a promising new candidate as a potent anti-MRSA and anti-VRE agent. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesized quercetin derivatives stimulate melanogenesis in B16 melanoma cells by influencing the expression of melanin biosynthesis proteins MITF and p38 MAPK
  作者：Kosei Yamauchi、Tohru Mitsunaga、Mizuho Inagaki、Tohru Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.053

  日期：2014.7

  In order to understand the effect of structure-activity relationships on melanogenesis using B16 melanoma cells, 19 quercetin derivatives were synthesized. Among the synthesized compounds, 3-O-methylquercetin (11) and 3',4',7-O-trimethylquercetin (14) increased melanin content more potently than the positive control theophylline, while exhibiting low cytotoxicity. Compound 11 exhibited less melanogenesis-stimulating activity than compound 14. However, 11 increased the expression of tyrosinase and tyrosinase-related protein 1 (TRP-1) to a greater extent than 14, thereby suggesting that melanogenesis in melanoma cells does not depend solely on the expression of the enzymes catalyzing melanin biosynthesis. Furthermore, 14 also stimulated the expression of the microphthalmia-associated transcription factor (MITF) and p-p38 mitogen activated protein kinase (MAPK), while they were not increased by 11. These results suggest that 11 may enhance the expression of tyrosinase and TRP-1 by regulating the proteasomal degradation of melanogenic enzymes and/or by activating other transcriptional factors regulating enzyme expression. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.