2-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)acetohydrazide | 91894-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: (3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-purin-1-yl)-acetic acid hydrazide；(3,7-Dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-purin-1-yl)-essigsaeure-hydrazid；2-(3,7-Dimethyl-2,6-dioxopurin-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 91894-73-4
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• 分子量: 252.233
• InChiKey: WREDUWQJTVIIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)acetohydrazide 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)-N'-(4-hydroxy-benzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of 3,7-dimethylpurine-2,6-dion-1-yl Derivatives of Acetic and Butanoic Acid

  摘要：

  肼基化合物是一类具有多样化生物活性、抗炎和镇痛活性的化合物。已知也存在具有这种活性的黄嘌呤衍生物。我们研究的目的是调查将肼基引入3,7-二甲基嘌呤-2,6-二酮-1-基醋酸和丁酸衍生物是否会增强其镇痛活性。设计的一系列化合物通过多步程序合成。它们的药理活性在扭体综合症测试中进行了研究。根据结果讨论了结构-活性关系。在合成的二十种化合物中，有十九种进行了体内测试。除了化合物4外，大多数化合物的镇痛活性在扭体综合症测试中均高于乙酰水杨酸。我们的研究表明，与具有自由羧基、酯、苄胺和肼基的衍生物相比，肼基的引入普遍增强了黄嘌呤衍生物的镇痛活性。氢氧基或高电子密度取代基的存在似乎对肼基衍生物的活性并不是必要条件。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140718162449
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,7-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of 3,7-dimethylpurine-2,6-dion-1-yl Derivatives of Acetic and Butanoic Acid

  摘要：

  肼基化合物是一类具有多样化生物活性、抗炎和镇痛活性的化合物。已知也存在具有这种活性的黄嘌呤衍生物。我们研究的目的是调查将肼基引入3,7-二甲基嘌呤-2,6-二酮-1-基醋酸和丁酸衍生物是否会增强其镇痛活性。设计的一系列化合物通过多步程序合成。它们的药理活性在扭体综合症测试中进行了研究。根据结果讨论了结构-活性关系。在合成的二十种化合物中，有十九种进行了体内测试。除了化合物4外，大多数化合物的镇痛活性在扭体综合症测试中均高于乙酰水杨酸。我们的研究表明，与具有自由羧基、酯、苄胺和肼基的衍生物相比，肼基的引入普遍增强了黄嘌呤衍生物的镇痛活性。氢氧基或高电子密度取代基的存在似乎对肼基衍生物的活性并不是必要条件。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140718162449

文献信息

• Cacace; Zifferero, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 1026,1028,1029
  作者：Cacace、Zifferero

  DOI：——

  日期：——
• GAGAUZOV, J. N.;VASILEV, G. N.;PEJKOV, P. T.
  作者：GAGAUZOV, J. N.、VASILEV, G. N.、PEJKOV, P. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Analgesic Activity of 3,7-dimethylpurine-2,6-dion-1-yl Derivatives of Acetic and Butanoic Acid
  作者：Mal.gorzata Zygmunt、Pawe.l Zmudzki、Graz.yna Chl.on.-Rzepa、Jacek Sapa、Maciej Pawl.owski

  DOI：10.2174/1570180811666140718162449

  日期：2014.10.1

  Hydrazones are a group of compounds possessing diversified biological activity, anti-inflammatory and analgesic activities. There are also known xanthine derivatives possessing such activity. The aim of our study was to investigate if introduction of hydrazone moiety to 3,7-dimethylpurine-2,6-dion-1-yl acetic and butanoic acid derivatives would enhance the analgesic activity. The designed series of compounds were synthesized in a multi-step procedure. Their pharmacological activity was investigated in the writhing syndrome test. Based on the results the structure-activity relationship was discussed. From the synthesized group of twenty compounds, nineteen were tested in vivo. The analgesic activity of most compounds, except for compound 4, was higher than for acetylsalicylic acid in the writhing syndrome test. Our study showed that the introduction of hydrazone moiety generally enhances analgesic activity of xanthine derivatives, compared to derivatives with free carboxylic group, ester, benzylamide and hydrazide moieties. The presence of hydroxyl moiety or substituent with high electron density does not seem to be necessary for the activity of hydrazone derivatives.

  肼基化合物是一类具有多样化生物活性、抗炎和镇痛活性的化合物。已知也存在具有这种活性的黄嘌呤衍生物。我们研究的目的是调查将肼基引入3,7-二甲基嘌呤-2,6-二酮-1-基醋酸和丁酸衍生物是否会增强其镇痛活性。设计的一系列化合物通过多步程序合成。它们的药理活性在扭体综合症测试中进行了研究。根据结果讨论了结构-活性关系。在合成的二十种化合物中，有十九种进行了体内测试。除了化合物4外，大多数化合物的镇痛活性在扭体综合症测试中均高于乙酰水杨酸。我们的研究表明，与具有自由羧基、酯、苄胺和肼基的衍生物相比，肼基的引入普遍增强了黄嘌呤衍生物的镇痛活性。氢氧基或高电子密度取代基的存在似乎对肼基衍生物的活性并不是必要条件。