rhamnose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rhamnose
• 英文别名: 6-Desoxygalactose; L-(-)-Fucose; L-Galactomethylose；(3S,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-ZZWDRFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhamnose 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 乙酸乙烯酯 、 氯磺酰异氰酸酯 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl α-L-ristosaminide
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 sodium molybdate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.4 g的产率得到rhamnose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5

文献信息

• Facile and efficient access to C1-aminosugar derivatives under mild conditions
  作者：Mengbi Guo、Xin Wang、Yitong Wang、Zhuang Hou、Chun Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153644

  日期：2022.2

  A facile and efficient synthesis of C1-aminosugar derivatives under catalyst-free conditions is described here. In particular, readily available benzoyl glycosyl bromides react smoothly to give a broad scope of C1-aminosugar derivatives in good yields. The present method proves to be efficient and facile in terms of short reaction time, high yield and the broad substrate scope.

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。
• Conversion of saccharides in enteromorpha prolifera to furfurals in the presence of FeCl3
  作者：Yaguang Chen、Yingdong Zhou、Rui Zhang、Changwei Hu

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110729

  日期：2020.3

  dissolution and hydrolysis of polysaccharides. The catalytic activity and product selectivity of FeCl3 for the conversion of other saccharide model compounds were also studied comparatively. In the presence of FeCl3, the hexose model compounds were converted to LA, whereas those in E. prolifera to HMF. It was found that FeCl3 might interact with the saccharides from E. prolifera to form new species, which

  在这项工作中，在糖的转化浒苔（浒苔）的一系列金属氯化物的存在下进行了研究。FeCl 3被发现是获得糠醛产品的最佳催化剂前体，其中含有8.9 wt％的5-羟甲基糠醛（HMF），14.9 wt％的5-甲基糠醛（5-MF）和4.2 wt％的2-甲酰基呋喃（FF），不含乙酰丙酸在最佳反应条件下（190℃，60分钟和0.0125 mol / L FeCl 3负载）形成酸（LA ）。在FeCl 3衍生的物质催化的H 2 O-THF-NaCl双溶剂体系中，当2 wt％时，糠醛的收率最高（20.0 wt％HMF，19.8 wt％5-MF和5.2 wt％FF）。加入氯化钠。在THF的帮助下在原位萃取中，糠醛产物中近90％富集在THF相中，而H 2 O对多糖的溶解和水解有很大贡献。还比较研究了FeCl 3对其他糖类化合物转化的催化活性和产物选择性。在FeCl 3的存在下，己糖模型化合物被转化为LA，而大肠杆菌中的那些被转化为HMF。已发现FeCl
• Selective Axial-to-Equatorial Epimerization of Carbohydrates
  作者：Hayden M. Carder、Yong Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.2c04743

  日期：2022.7.6

  Radical-mediated transformations have emerged as powerful methods for the synthesis of rare and unnatural branched, deoxygenated, and isomeric sugars. Here, we describe a radical-mediated axial-to-equatorial alcohol epimerization method to transform abundant glycans into rare isomers. The method delivers highly predictable and selective reaction outcomes that are complementary to other sugar isomerization

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。
• High intensity sweeteners
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US11357246B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.

  本文公开了具有结构式（I）的化合物或其盐类。这些化合物可用作甜味剂和/或甜味增强剂。还公开了包含本化合物的组合物以及增加可食用组合物甜味的方法。此外，还公开了制备这些化合物的方法。
• Epimerization of Carbohydrates via Stannylene Acetals. A Practical Synthesis of D-Talose
  作者：György Hodosi、Pavol Kovác

  DOI：10.1080/07328309808002337

  日期：1998.5.1

  When treated with Bu2SnO in a suitable solvent, reducing sugars preferentially form 1,2-O-stannylene acetals and, on prolonged treatment with a slight excess of the reagent at reflux temperature, they undergo epimerization. This allows simple preparation of rare monosaccharides from readily available, unprotected starting materials. The process is equilibrium driven, and the equilibrium is shifted largely in favor of structures having an axial hydroxyl group at position 2.