5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-L-erythro-pentonic acid-γ-lactone | 189818-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-L-erythro-pentonic acid-γ-lactone
• 英文别名: (3S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 189818-62-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃SeSi
• 分子量: 509.579
• InChiKey: SXOMYUCCEVSQMK-BWKNWUBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-L-erythro-pentonic acid-γ-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triethylamine trihydrofluoride 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氨基-5-氟-1-[(2S,5R)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of β-l-FD4C and β-l-FddC

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two potent antiviral agents, beta-L-FD4C and beta-L-FddC, were accomplished both in 10-step sequences, with an overall yield of 27% and 25%, respectively. It is worthwhile to mention that the introduction of a phenylseleno moiety to the C-2 alpha position of the lactone 4 can now be performed in a stereocontrolled fashion, providing the key intermediate 5 alpha in 75% yield.

  DOI：

  10.1021/jo970177k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-2-Se-phenyl-2-seleno-L-erythro-pentonic acid-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  5-邻-碳烷基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷的四种旋光异构体的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了5-o-碳烷基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（d4CU）的四个异构体，并确定了它们在正常和癌细胞中的抗病毒活性和细胞毒性。在氧化消除和脱保护后，将所需的化合物甲硅烷基化的5-o-碳氧烷基尿嘧啶与受保护的D / L 2,3-二脱氧-2-苯基硒烯基核糖基乙酸酯偶联。尿嘧啶上电子缺陷的5-o-碳烷基部分的存在影响了各种异构体的产率。通常，这些化合物在原代人淋巴细胞中显示出弱的抗人免疫缺陷病毒活性。对于各种旋光异构体，没有观察到生物学特性的明显差异，

  DOI：

  10.1080/07328319808004670

文献信息

• Mild and efficient preparation of γ-substituted α,β-unsturated γ-butyrolactones from epoxides
  作者：Stephen Hanessian、Paul J. Hodges、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1039/c39860000754

  日期：——

  Reaction of the dilithio derivative of phenylselenoacetic acid with epoxides leads to γ-substituted-α-phenylseleno-γ-butyrolactones, which upon oxidation–elimination, afford γ-substituted α,β-unsaturated γ-butyrolactones in high overall yield.

  苯基硒代乙酸的二硫代衍生物与环氧化物的反应可生成γ-取代的-α-苯基硒代-γ-丁内酯，经氧化消除后，可以高总收率得到γ-取代的α，β-不饱和γ-丁内酯。
• Stereoselective Synthesis of β-L-2′, 3′-Dideoxy-and L-2′,3′-Didehydro-2′,3′-Dideoxy Purine Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Pascal J. Bolon、M. Gary Newton、Chung K. Chua

  DOI：10.1080/07328319908044642

  日期：1999.11

  beta-L-2',3'-Dideoxy- and L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy purine nucleosides have been synthesized via a highly stereoselective method of glycosylation by the condensation of L-2-(phenylselenyl)-2,3-dideoxyribose derivative with silylated heterocyclic base.
• Anti-human immunodeficiency and anti-hepatitis B virus activities of β-l-2′,3′-dideoxy purine nucleosides
  作者：Pascal J. Bolon、Peiyuan Wang、Chung K. Chu、Gilles Gosselin、Valérie Boudou、Claire Pierra、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Abdesselem Faraj、Abdelaziz el Alaoui、Jean-Pierre Sommadossi、S.Balakrishna Pai、Yong-Lian Zhu、Ju-Sheng Lin、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00293-4

  日期：1996.7

  beta-L-2',3'-Dideoxyadenosine, beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine and related compounds were synthesized in a stereoselective manner. These compounds were tested in vitro against HBV in 2.2.15 cell line and against HIV-1 in PBM and CEM cells. It was found that beta-L-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenosine (7) exhibited significant anti-HIV (EC(50) 0.38 mu M in PBM cells) and anti-HBV activity (EC(50) 1.2 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis and biological evaluation of a series of 2′-fluorinated-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-(l)-nucleosides
  作者：Shu-Hui Chen、Qin Wang、John Mao、Ivan King、Ginger E. Dutschman、Elizabeth A. Gullen、Yung-Chi Cheng、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00277-7

  日期：1998.7
• J. Org. Chem. 1997, 62, 3449-3452
  作者：

  DOI：——

  日期：——