all-trans-4-hydroxyretinol | 15353-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-4-hydroxyretinol
• 英文别名: 4-Hydroxy-Retinol；rac-4-hydroxyretinol；4-Hydroxyretinol；3-[(1E,3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 15353-44-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: IOELQUUUYMBPSA-RMWYGNQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-羟基视黄醇是视黄醇已知的人体代谢物。

4-Hydroxyretinol is a known human metabolite of retinol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-4-hydroxyretinol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  使用鱿鱼视黄色素化学酶法合成 11-顺式-视网膜光亲和类似物

  摘要：

  我们预计光活性 11cis-3-diazo-4-oxoretinal (1) 对阐明视觉转导过程至关重要，但其合成尚未成功。然而，如下所述，制备是通过将反式异构体 2 与鱿鱼视黄色素一起温育而实现的，鱿鱼视黄色素顺利地进行了关键的反式 11-顺式异构化以产生 1。视觉转导过程由视紫红质中的 11-顺式-视黄醛生色团异构化为全反式、生色团/视蛋白键的裂解起始，并在全反式-视黄醛和视蛋白中终止。1 Thecisf 反式异构化会触发视蛋白中的一系列构象变化，从而诱导导致视觉的酶促级联反应。1a,2 方案1描述了基于低温光谱法鉴定的中间体。3 然而，发色团相对于受体视蛋白沿异构化途径的运动仍然未知。我们的目标是使用光亲和标记作为主要工具，在分子结构基础上阐明这一关键方面。包含非异构化 11 顺式锁定的视网膜类似物 3（方案 1）的色素的光解导致与 Leu-266 的清晰交联，从而揭示紫罗兰酮 C-3

  DOI：

  10.1021/ja970956i
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.46h， 生成 all-trans-4-hydroxyretinol
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Doris; Koenig, Thorsten; Schreier, Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 4, p. 589 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• Catalytic Activities of Tumor-Specific Human Cytochrome P450 CYP2W1 Toward Endogenous Substrates
  作者：Y. Zhao、D. Wan、J. Yang、B. D. Hammock、P. R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1124/dmd.116.069633

  日期：2016.4.13

  CYP2W1 is a recently discovered human cytochrome P450 enzyme with a distinctive tumor-specific expression pattern. We show here that CYP2W1 exhibits tight binding affinities for retinoids, which have low nanomolar binding constants, and much poorer binding constants in the micromolar range for four other ligands. CYP2W1 converts all- trans retinoic acid ( at RA) to 4-hydroxy at RA and all- trans retinol to 4-OH all- trans retinol, and it also oxidizes retinal. The enzyme much less efficiently oxidizes 17 β -estradiol to 2-hydroxy-(17 β )-estradiol and farnesol to a monohydroxylated product; arachidonic acid is, at best, a negligible substrate. These findings indicate that CYP2W1 probably plays an important role in localized retinoid metabolism that may be intimately linked to its involvement in tumor development.

  CYP2W1是一种新发现的人类细胞色素P450酶，具有独特的肿瘤特异性表达模式。本文显示CYP2W1对维生素A类化合物显示出极强的结合亲和力，其结合常数处于低纳摩尔水平，而对其他四种配体的结合常数则远低于微摩尔水平。CYP2W1能将全反式视黄酸转化为4-羟基全反式视黄酸，将全反式视黄醇转化为4-OH全反式视黄醇，并能氧化视黄醛。该酶对17β-雌二醇的氧化效率较低，主要生成2-羟基-(17β)-雌二醇，对法呢醇的氧化产物为单羟基化物；而对于花生四烯酸，即便是最乐观的估计，其作为底物的效率也微乎其微。这些发现表明，CYP2W1可能在局部视黄酸代谢中发挥重要作用，这种代谢可能与其在肿瘤发展中的作用密切相关。
• Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)
  作者：Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Sílvia Martras、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b411585f

  日期：——

  Ring-oxidized retinoids have been synthesized stereoselectively using the Stille cross-coupling reaction. Kinetic constants of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1) with these retinoids were determined.

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。