(2E,4S,5S,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3-(3-carboxypropanoyloxy)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid | 479692-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4S,5S,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3-(3-carboxypropanoyloxy)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid
• CAS: 479692-43-8
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₁Si
• 分子量: 775.065
• InChiKey: KVWVWZNHFKONQL-OOQCOODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3-(3-carboxypropanoyloxy)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634
• 作为产物：
  描述：

  单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯 在 咪唑 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4S,5S,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3-(3-carboxypropanoyloxy)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A的化学修饰及其生物学活性。

  摘要：

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00782-5

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin A
  作者：Takeshi Shimizu、Tsutomu Masuda、Katsuya Hiramoto、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0060634

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.
• Chemical modification of reveromycin A and its biological activities
  作者：Takeshi Shimizu、Takeo Usui、Kiyotaka Machida、Kouichi Furuya、Hiroyuki Osada、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00782-5

  日期：2002.12

  eukaryotic cell growth, were prepared and their inhibitory effects on both isoleucyl-tRNA synthetase activity and in vitro protein synthesis, and activities on the morphological reversion of src(ts)-NRK cells were assayed. The C5 hydroxyl group and C24 carboxyl group are particularly important for these activities.

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。