6-epi-β-verbesinol coumarate | 140384-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-epi-β-verbesinol coumarate
• 英文别名: (+)-junenol coumarate；Iizxowseqgprrj-kizczyhwsa-；[(1S,2S,4aR,8aS)-4a-methyl-8-methylidene-2-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 140384-72-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: IIZXOWSEQGPRRJ-KIZCZYHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈油酸 、 6-epi-β-verbesinol coumarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.2 mg的产率得到6α-({4'-O-[9''Z-hexadecenoyl]}-7'E-coumaryloxy)eudesm-4(14)-ene
  参考文献：
  名称：

  苏里南雨林中的樟脑草属的新的eudesmane衍生物。

  摘要：

  生物测定引导下的樟脑叶提取物的EtOAc提取物使用血红素降解抑制剂的测定方法进行分离，结果分离出6种新的常松香倍半萜（1-6）和已知的6-epi-β-verbesinol香豆酸酯（ 7）。化合物1-6的结构确定为6alpha-（4'-O-甲基-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（1），6alpha-（{4'-O-硬脂基}- 7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-烯（2），6alpha-（{4'-O-棕榈基} -7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-ene（3），6alpha- （{4'-O- [9'Z-十六烯酰基]}-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（4），6alpha-（7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14） -烯（5）和6α-（{4'-乙酰氧基} -7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（6）。化合物1-4在血红素降解试验中显示出弱的活性，而化合物5-7则没有活性。

  DOI：

  10.1021/np049696q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 6-epi-β-verbesinol coumarate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-桑通宁合成（+）-jun烯醇异jun烯醇及其香豆酸酯的更短途径

  摘要：

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88189-8

文献信息

• A shorter route to the synthesis of (+)-junenol isojunenol, and their coumarate esters from (−)-santonin
  作者：Luz Cardona、Begoña García、J.Enric Giménez、José R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88189-8

  日期：——

  This paper reports on the chemical conversion of (−)-santonin into (+)-junenol, isojunenol and their coumarate esters. The identity of (+)-junenol and 8-epi-β-verbesinol is also established.

  这篇论文报道了（-）-山梨素到（+）-）烯醇，异jun烯醇及其香豆酸酯的化学转化。还确定了（+）-junenol和8-epi-β-verbesinol的身份。
• New Eudesmane Derivatives from <i>Melampodium </i><i>c</i><i>amphoratum </i>from the Suriname Rainforest
  作者：V. S. Prakash Chaturvedula、Afgan Farooq、Jennifer K. Schilling、S. Malone、Iwan Derveld、Marga C. M. Werkhoven、Jan H. Wisse、Michel Ratsimbason、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np049696q

  日期：2004.12.1

  Bioassay-guided fractionation of an EtOAc extract of the leaves of Melampodium camphoratum using an assay for inhibitors of the degradation of hemin resulted in the isolation of six new eudesmane sesquiterpenes (1-6) and the known 6-epi-beta-verbesinol coumarate (7). The structures of compounds 1-6 were established as 6alpha-(4'-O-methyl-7'E-coumaryloxy)eudesm-4(14)-ene (1), 6alpha-(4'-O-stearyl}

  生物测定引导下的樟脑叶提取物的EtOAc提取物使用血红素降解抑制剂的测定方法进行分离，结果分离出6种新的常松香倍半萜（1-6）和已知的6-epi-β-verbesinol香豆酸酯（ 7）。化合物1-6的结构确定为6alpha-（4'-O-甲基-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（1），6alpha-（4'-O-硬脂基}- 7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-烯（2），6alpha-（4'-O-棕榈基} -7'E-库玛芳氧基）eudesm-4（14）-ene（3），6alpha- （4'-O- [9'Z-十六烯酰基]}-7'E-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（4），6alpha-（7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14） -烯（5）和6α-（4'-乙酰氧基} -7'Z-香豆氧基）eudesm-4（14）-烯（6）。化合物1-4在血红素降解试验中显示出弱的活性，而化合物5-7则没有活性。