5’-amino-5’-deoxy-5,6-dihydrouridine | 183617-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5’-amino-5’-deoxy-5,6-dihydrouridine
• 英文别名: Uridine, 5'-amino-5'-deoxy-5,6-dihydro-；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 183617-36-9
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: IYVFIRVWUSKDCK-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-amino-5’-deoxy-5,6-dihydrouridine 、 (4-nitrophenyl) (2E,4E)-5-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethenyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2E,4E)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二羰基六氢嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲基]-5-[(1S)-2-[(1R)-2-[(1R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-2-[(1R,2R)-2-甲基环丙基]乙烯基]环丙基]环丙基]环丙基]环丙基]戊-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Polycyclopropane Antibiotic FR-900848 via the Horeau Gambit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961093g
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 Rh on carbon 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 氢气 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 生成 5’-amino-5’-deoxy-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Polycyclopropane Antibiotic FR-900848 via the Horeau Gambit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961093g

文献信息

• Total synthesis of the antifungal agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1039/cc9960000325

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal agent FR-900848 is accomplished using Charette asymmetric cyclopropanation to control ten stereocentres.

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。
• Total Synthesis of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1021/ja960964j

  日期：1996.11.13

  Quatercyclopropane 31 was oxidized, homologated, reduced, and monocyclopropanated to provide the pentacyclopropane alcohol 35. Subsequent deoxygenation of alcohol 35 was effected using N-(phenylthio)succinimide (24) and tributylphosphine followed by Raney nickel desulfurization and deprotection to produce the alcohol 3. This was oxidized, homologated, and hydrolyzed to provide the fatty acid 2. BOP-Cl-mediated

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。
• Iterative Cyclopropanation:  A Concise Strategy for the Total Synthesis of the Hexacyclopropane Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja9708326

  日期：1997.9.1

  The first enantioselective total synthesis of the hexacyclopropane natural product U-106305, which is produced by Streptomyces sp. UC 11136, is described in full detail. Considerations on the biosynthesis of U-106305 and its close resemblance to the pentacyclopropane bacterial metabolite FR-900848 (10) led to the proposal that its previously unknown stereostructure should be represented as 11. The

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。