dihydro-2,2 oxo-3 F-octanoate d'ethyle | 82747-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dihydro-2,2 oxo-3 F-octanoate d'ethyle
• 英文别名: F-hexanoyl acetate d'ethyle；Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-undecafluoro-3-oxooctanoate
• CAS: 82747-28-2
• 化学式: C₁₀H₇F₁₁O₃
• 分子量: 384.146
• InChiKey: UCSNQESRVCMQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-2,2 oxo-3 F-octanoate d'ethyle 在 dirhodium tetraacetate 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Carbethoxy-2-(3-m-tolyl)-5-perfluoropentyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 5-fluoroalkyl substituted 1,3-oxazoles

  摘要：

  In the presence of catalytic rhodium (II) acetate, ethyl 2-diazo-fluoroalkylacetoacetate, obtained from the reaction of ethyl fluoroalkylacetoacetate with perfluoroalkanesulfonyl azide or tosyl azide, reacted readily with nitriles to give a series of 5-fluoroalkyl substituted 1,3-oxazoles in fair to good yields. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00306-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 ethyl F-pentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 paraffin 为溶剂， 以67%的产率得到dihydro-2,2 oxo-3 F-octanoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  F-烷基-4香豆素的合成及等光谱

  摘要：

  在本文中，我们报告了24种新的F-烷基-4香豆素及其合成中间体，即相应的F-烷基β-酮酯的合成和光谱特征。反应产率取决于原料和环化剂的性质。在每种化合物中都指定了1 H和19 F NMR化学位移和耦合常数，并且观察到了一种新型的长距离HF耦合常数5 J，并通过几何，空间和电子效应将其解释为通过空间耦合。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82207-1

文献信息

• Reaction du carboéthoxyméthylènetriphénylphosphorane sur les F-nitriles : une nouvelle voie d'accès aux β-cétoesters perfluoroalkyles
  作者：H. Trabelsi、E. Rouvier、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81436-0

  日期：1986.4

  We report a new method for the preparation of F-alkyl β-ketoesters from F-nitriles. This method has several advantages over the usual approach, namely quantitative yields, intermediate formation of F-alkyl iminophosphoranes which are useful in other syntheses and convenient preparation of a range of new carbonyl compounds.

  我们报告了一种从F-腈制备F-烷基β-酮酸酯的新方法。与常规方法相比，该方法具有几个优点，即定量收率，可用于其他合成的F-烷基亚氨基正膦酸酯的中间体形成以及方便地制备一系列新的羰基化合物。
• A simple synthesis of fluoroalkyl substituted dihydrofurans by rhodium(II)-catalyzed 1,3-dipolar reactions
  作者：Yanli Wang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00183-1

  日期：2001.4

  The rhodium(II)-catalyzed reactions of ethyl 2-diazo-fluoroalkylacetoacetate 1 with vinyl ethers have been studied. The reactions of 1a-e with isobutyl vinyl ethers afforded dihydrofuroates 3a-e in good to excellent yields. Further transformation of the dihydrofuroates by acid-catalyzed alcohol elimination could give alpha -fluoroalkyl-beta -furoates readily. Similarly, stable diazo compounds 1a and b reacted with cyclic vinyl ethers to give 1,3-dipolar cycloaddition products. Interestingly, only vinyl C-H insertion compound was obtained concerning the reaction of la with 2,5-dimethylfuran. The reaction mechanism was also discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of oxetanes with perfluorinated-alkyl substituents
  作者：Marion Lanier、Raphael Pastor、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60684-6

  日期：1993.8

  Perfluoroalkylated oxetanes have been obtained exclusively, in 36% yield, by reduction of perfluoroalkylated beta-ketoester, followed by iodination and dehydroiodination.
• TORU, TAKESHI;KANEFUSA, TOSHIYA;MAEKAWA, ETURO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1583-1586
  作者：TORU, TAKESHI、KANEFUSA, TOSHIYA、MAEKAWA, ETURO

  DOI：——

  日期：——
• Synthese et etude spectrale de F-alkyl-4 coumarines
  作者：V. Bayer、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82207-1

  日期：1982.4

  In this paper, we report synthesis and spectral characteristics of 24 new F-alkyl-4 coumarins and their synthetic intermediates, the corresponding F-alkyl β-keto esters. The reaction yields depend on the nature of the starting materials and the cyclisation agents. 1H and 19F N.M.R. chemical shifts and coupling constants are assigned in every compound and a new kind of long distance H-F coupling constant

  在本文中，我们报告了24种新的F-烷基-4香豆素及其合成中间体，即相应的F-烷基β-酮酯的合成和光谱特征。反应产率取决于原料和环化剂的性质。在每种化合物中都指定了1 H和19 F NMR化学位移和耦合常数，并且观察到了一种新型的长距离HF耦合常数5 J，并通过几何，空间和电子效应将其解释为通过空间耦合。