3-methoxy-2-pyridyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside | 347391-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-pyridyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(3-methoxypyridyl) 6-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 347391-65-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇Si
• 分子量: 525.674
• InChiKey: ZBQNAWOSGJPKSC-VJIOPBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-pyridyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-D-galactopyranosyl 1-(2-O-acetylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­

  摘要：

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34372
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-2-pyridyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of B disaccharide and linear B type 2 trisaccharide—non-primate epitope markers recognized by human anti-α-Gal antibodies causing hyperacute rejection of xenotransplants

  摘要：

  Synthetic protocols are presented for the elaboration of Gal alpha1 --> 3GalOR and Gal alpha1 --> 3Gal beta1 --> 4GlcNAcOR di- and trisaccharides that use a common Gal donor/acceptor unit, and are potentially adaptable to scale-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00196-x

文献信息

• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。
• Practical syntheses of B disaccharide and linear B type 2 trisaccharide—non-primate epitope markers recognized by human anti-α-Gal antibodies causing hyperacute rejection of xenotransplants
  作者：Stephen Hanessian、Oscar M Saavedra、Vincent Mascitti、Wolfgang Marterer、Reinhold Oehrlein、Ching-Pong Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00196-x

  日期：2001.4

  Synthetic protocols are presented for the elaboration of Gal alpha1 --> 3GalOR and Gal alpha1 --> 3Gal beta1 --> 4GlcNAcOR di- and trisaccharides that use a common Gal donor/acceptor unit, and are potentially adaptable to scale-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.