4-(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile | 125023-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(p-tert-butylphenoxy)phthalonitrile；1,2-Benzenedicarbonitrile, 4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenoxy]-；4-(4-tert-butylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 125023-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: JWUUXSUVPLUBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到6-(p-tert-butylphenoxy)-1,3-dihydro-1,3-diiminoisoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of di-disubstituted phthalocyanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a032
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰胺 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.92h， 生成 4-(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of di-disubstituted phthalocyanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a032

文献信息

• Beta-cyclodextrin dimers and phthalocyanines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030134824A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The invention provides &bgr;-cyclodextrin dimers and phthalocyanines which can be used in photodynamic therapy of cancer.

  这项发明提供了可用于癌症光动力疗法的β-环糊精二聚体和酞菁化合物。
• Convenient and Efficient Method for the Synthesis of Phthalocyanines and Metallophthalocyanines in Task-Specific 2-Hydroxyethyl Ionic Liquids
  作者：Kumar Karitkey Yadav、Poonam、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397911.2013.867505

  日期：2014.10.2

  ammonium ionic liquids at 100 °C gave corresponding phthalocyanines in moderate yield. Further the reaction of substituted phthalonitriles in the presence of transition-metal salts in ionic liquids gave the corresponding metallophthalocyanines. The 2-hydroxylethyl ammonium ionic liquids gave better yields of phthalocyanines than 2-hydroxylethyl imidazolium and nonhydroxyl functionalized ionic liquids. The

  摘要 在任务特定的 2-羟乙基基咪唑鎓和铵离子液体中，取代的邻苯二甲腈在 100 °C 下四聚化，以中等产率得到相应的酞菁。此外，在过渡金属盐的存在下，取代的邻苯二甲腈在离子液体中的反应得到相应的金属酞菁。2-羟乙基铵离子液体比2-羟乙基咪唑鎓和非羟基官能化离子液体产生更好的酞菁收率。不同酞菁的分离和分离采用硅胶柱色谱法完成，产物采用多种光谱技术进行表征。图形概要
• Al(III) phthalocyanine catalysts for CO2 addition to epoxides: Fine-tunable selectivity for cyclic carbonates versus polycarbonates
  作者：Andreia C.S. Gonzalez、Alexandre P. Felgueiras、Rafael T. Aroso、Rui M.B. Carrilho、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121979

  日期：2021.10

  operate as efficient bifunctional catalysts to promote the CO2 cycloaddition to terminal epoxides (styrene oxide, epichlorohydrin, propylene oxide and allyl glycidyl ether), leading to TONs up to 1414 and 100% selectivity for cyclic carbonates, without the need of using any co-catalyst. On the other hand, the neutral 4-tert-butylphenoxy Al(III) phthalocyanine catalyzed the copolymerization reaction between

  描述了一种可持续的合成方法来制备双功能阳离子咪唑基和中性叔丁基苯氧基Al(III)-酞菁配合物，使用超声辐射合成邻苯二甲腈前体，然后是微波辅助环四聚。金属酞菁催化剂应用于CO 2与环氧化物的偶联反应中，其中酞菁的结构被证明可以确定相对于聚碳酸酯形成环状碳酸酯的反应选择性。阳离子咪唑基酞菁作为有效的双功能催化剂来促进 CO 2环加成到末端环氧化物（氧化苯乙烯、环氧氯丙烷、环氧丙烷和烯丙基缩水甘油醚），导致 TON 高达 1414 和 100% 的环状碳酸酯选择性，无需使用任何助催化剂。另一方面，中性4-叔丁基苯氧基Al(III)酞菁在PPNCl作为助催化剂的存在下催化CO 2和环氧环己烯之间的共聚反应，TON = 814，提供了金属酞菁的第一个例子具有完全选择性形成聚碳酸酯的催化剂。
• 4-<i>tert</i>-butylphenoxy substituted phthalocyanine with RGD motif as highly selective one-photon and two-photon imaging probe for mitochondria and cancer cell
  作者：Liqiang Luan、Wenjuan Fang、Wei Liu、Minggang Tian、Yuxing Ni、Xi Chen、Xiaoqiang Yu、Jing He、Yang Yang、Xiangzhi Li

  DOI：10.1142/s1088424616500188

  日期：2016.1

  An unsymmetrical phthalocyanine based one- and two-photon fluorescence imaging probe that substituted with 4-tert-butylphenoxy and RDGyK moieties was developed and characterized by UV-vis and high-resolution MALDI-TOF/MS. The conjugate is non-aggregated in [Formula: see text],[Formula: see text]-dimethylformamide, with relatively weak fluorescence emission ([Formula: see text] 0.023) and high singlet oxygen quantum yield ([Formula: see text] 0.55). Conjugation of the cyclic peptide sequence c(RGDyK) can enhance the cellular uptake towards the DU145 and PC3 cells. While the fluorescence is greatly enhanced in mitochondria, the conjugate is non-cytotoxicity either in dark or upon exposure to red-light with dose up to 12 J.cm[Formula: see text]. The results suggest that this conjugate is a promising multifunctional imaging probe for mitochondria and cancer.

  本研究开发了一种基于酞菁的非对称单光子和双光子荧光成像探针，该探针由 4-叔丁基苯氧基和 RDGyK 取代，并通过紫外可见光和高分辨率 MALDI-TOF/MS 对其进行了表征。该共轭物在[式：见正文]、[式：见正文]-二甲基甲酰胺中不聚集，具有相对较弱的荧光发射（[式：见正文] 0.023）和较高的单线态氧量子产率（[式：见正文] 0.55）。环肽序列 c(RGDyK)的共轭可以增强细胞对 DU145 和 PC3 细胞的吸收。虽然线粒体中的荧光大大增强，但共轭物无论是在黑暗中还是在剂量高达 12 J.cm 的红光照射下都无毒性[式中：见正文]。结果表明，这种共轭物是一种很有前途的线粒体和癌症多功能成像探针。
• Synthesis, electrochemical and photochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes
  作者：Pulane Matlaba、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01226-3

  日期：2002.11

  symmetrically and unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine (ZnPc) derivatives are reported. The ZnPc derivatives are synthesized by ring expansion of subphthalocyanine complexes. Ring substitution is effected with tert-butyl phenol, naphthol and hydroxybenzoic acid. Comparison of the redox potentials for complexes substituted with varying numbers of tert-butyl phenol: 1 (complex 5), 2 (complex 6), 3 (complex

  报道了对称和不对称取代的酞菁锌（ZnPc）衍生物的合成。ZnPc衍生物是通过亚酞菁配合物的扩环合成的。用叔丁基苯酚，萘酚和羟基苯甲酸进行环取代。比较不同数量的叔丁基苯酚取代的配合物的氧化还原电势：1（配合物5），2（配合物6），3（配合物7），6（配合物8）和8（配合物9））表明具有最高取代基数目的配合物更难以氧化且更易于还原。所有报道的配合物都是相对光稳定的，光漂白量子产率为10 -5数量级。配合物的单重态氧量子产率为0.22至0.68。