18-epi-β-amyrin | 559-70-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-epi-β-amyrin
• 英文别名: β-amyrine；β-amyrin；(18α)-olean-12-en-3β-ol；(4aR)-10c-Hydroxy-2.2.4ar.6at.6bc.9.9.12ac-octamethyl-(8atH.12btH.14btH)-Δ¹⁴-eicosahydro-picen；(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 559-70-6；6811-63-8；52690-48-9；107596-78-1；109838-28-0；144666-16-0；149252-85-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: JFSHUTJDVKUMTJ-BBXTWPCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190°C
• 比旋光度：
  D19 +99.8° (c = 1.3 in benzene)
• 沸点：
  bp0.8 260°
• 密度：
  0.9600 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  10.481 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S45

制备方法与用途

性状 白桦酯醇是一种浅黄色至白色的结晶粉末，几乎无气味，味道略带苦涩。

用途 白桦酯醇具有多种生物活性，包括消炎、抗病毒和抑制头发纤维中蛋白质的溶解等作用。它还能改善受损头发的光泽，并促进头发生长。因此，这种化合物可广泛应用于食品、化妆品及医药等行业。

生物活性 β-阿密林（β-Amyrin）是番茄果实表面蜡和蒲公英咖啡中的成分之一，能够阻断淀粉样 β (Aβ) 诱导的增强效应损害。因此，β-阿密林在阿尔茨海默病（AD）的研究中具有潜在应用价值。

生产方法 白桦酯醇可以通过以下两种方式制备：

1. 从石油醚或乙醇中提取针状结晶。
2. 烟草：其化学成分FC含量为41%和8%，可通过δ-阿密林转化获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-epi-β-amyrin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 β-amyrenone
  参考文献：
  名称：

  五环三萜烯羰基衍生物结构的ORD和CD研究

  摘要：

  已经通过ORD和CD方法研究了一系列五环三萜醇的单羰基和二羰基衍生物。确定了骨架类型，双键位置，羰基位置和其他乙酰氧基位置对ORD和CD谱的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80159-5
• 作为产物：
  描述：

  α-香树精 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以10%的产率得到13(18)-齐墩果烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Are Isoursenol and γ-Amyrin Rare Triterpenes in Nature or Simply Overlooked by Usual Analytical Methods?

  摘要：

  Among pentacyclic triterpenes commonly found in plants, gamma-amyrin and isoursenol are seldom reported and considered rare in nature. It was hypothesized that these triterpenes are instead routinely overlooked due to inadequate spectral characterization. gamma-Amyrin was prepared by HCOOH isomerization of alpha-amyrin, and isoursenol was isolated from products of a heterologously expressed oxidosqualene cyclase. With precise NMR and GC-MS data, a metabolomics strategy was used to identify isoursenol and gamma-amyrin in a wide range of plants.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01851

文献信息

• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Fundamental Pentacyclic Triterpene Lupeol
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja906335u

  日期：2009.10.7

  The first enantioselective synthesis of lupeol has been developed by applying two carefully crafted cation-pi cyclization stages to generate the pentacyclic structure with complete stereocontrol. The synthesis (Scheme 1) is noteworthy because of its brevity and also because it solves a longstanding problem in the field of natural product synthesis.

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。
• ORD and CD studies on the structure of carbonyl derivatives of pentacyclic triterpenes
  作者：J. Śliwowski、Z. Kasprzyk

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80159-5

  日期：1972.1

  A series of mono- and di-carbonyl derivatives of pentacyclic triterpenic alcohols have been investigated by ORD and CD methods. The effect on ORD and CD spectra of backbone type, position of double bond, position of carbonyl groups and position of additional acetoxyl groups was determined.

  已经通过ORD和CD方法研究了一系列五环三萜醇的单羰基和二羰基衍生物。确定了骨架类型，双键位置，羰基位置和其他乙酰氧基位置对ORD和CD谱的影响。
• Are Isoursenol and γ-Amyrin Rare Triterpenes in Nature or Simply Overlooked by Usual Analytical Methods?
  作者：Hui Shan、William K. Wilson、Dorianne A. Castillo、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01851

  日期：2015.8.21

  Among pentacyclic triterpenes commonly found in plants, gamma-amyrin and isoursenol are seldom reported and considered rare in nature. It was hypothesized that these triterpenes are instead routinely overlooked due to inadequate spectral characterization. gamma-Amyrin was prepared by HCOOH isomerization of alpha-amyrin, and isoursenol was isolated from products of a heterologously expressed oxidosqualene cyclase. With precise NMR and GC-MS data, a metabolomics strategy was used to identify isoursenol and gamma-amyrin in a wide range of plants.