methyl (S)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate | 144686-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: dimethyl (S)-3-hydroxyadipate；(S)-β-Hydroxy-adipinsaeure-dimethylester；dimethyl (3S)-3-hydroxyhexanedioate
• CAS: 144686-89-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: DYDLEGFFUXTDAD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 吡啶盐酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 entecavir
  参考文献：
  名称：

  一种恩替卡韦化合物的新合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，涉及一种恩替卡韦化合物及其中间体的合成方法，以(S)‑3‑羟基己二酸二甲酯为起始原料，通过羟基TBS保护、Dieckmann缩合反应、酮保护成缩酮、酯基还原成羟基、羟基保护、脱保护、酮成烯醇硅醚、Rubottom氧化反应制得中间体9；中间体9经wittig反应、Mitsunobu反应、脱硅保护基、碱性水解，制得恩替卡韦。本发明反应条件温和易控、操作简单、产品收率高、纯度高，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN105037363B
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E,R)-4-hydroxy-2-hexenedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以41 mg的产率得到methyl (S)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基戊二酸酯和β，γ-环氧酯作为猪肝酯酶（PLE）和α-胰凝乳蛋白酶的底物

  摘要：

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700118

文献信息

• Nowacki, Jacek; Szychowski, Jerzy; Wojtasiewicz, Krystyna, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 4, p. 705 - 714
  作者：Nowacki, Jacek、Szychowski, Jerzy、Wojtasiewicz, Krystyna、Matuszewska, Iwona、Jaremko, Magdalena、Czarnocki, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• 一种恩替卡韦化合物的新合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105037363B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属于药物合成领域，涉及一种恩替卡韦化合物及其中间体的合成方法，以(S)‑3‑羟基己二酸二甲酯为起始原料，通过羟基TBS保护、Dieckmann缩合反应、酮保护成缩酮、酯基还原成羟基、羟基保护、脱保护、酮成烯醇硅醚、Rubottom氧化反应制得中间体9；中间体9经wittig反应、Mitsunobu反应、脱硅保护基、碱性水解，制得恩替卡韦。本发明反应条件温和易控、操作简单、产品收率高、纯度高，适合工业化大生产。