dimethyl (+)-3,4-epoxyadipate | 158110-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (+)-3,4-epoxyadipate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 158110-14-6
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: BWLYYAVHHIIVJW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (+)-3,4-epoxyadipate 在 pig liver esterase 咪唑 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 methyl (2E,4R)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-6-hydroxyhex-2-eneoate
  参考文献：
  名称：

  旨在合成戊酸的研究。第1部分。C（1）到C（6）段的对映选择性合成

  摘要：

  基于逆合成分析，已开发了一种合成phomenoic acid C（1）至C（6）片段的所有立体异构体的概念。从外消旋-环氧-二酯10开始制备手性合成子9的两个对映体。使用Sharpless环氧化将它们分别转化为环氧醇的两种对映体16和21。它们充当合成四氢萘酚衍生物20和22的基础， 分别。所有四种立体异构体均以光学纯的形式获得。它们包含受保护的官能团的正确组装，考虑到进一步的转化，允许选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770323
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl hydrogen (S)-3,4-epoxyadipate 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl (+)-3,4-epoxyadipate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基戊二酸酯和β，γ-环氧酯作为猪肝酯酶（PLE）和α-胰凝乳蛋白酶的底物

  摘要：

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700118

文献信息

• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• Studies Directed toward the Synthesis of Phomenoic Acid. Part 1. Enantioselective synthesis of the C(1)-to-C(6) segment
  作者：Hammed H. A. M. Hassan、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19940770323

  日期：1994.5.11

  analysis, a concept for the synthesis of all stereoisomers of the C(1)-to-C(6) segment of phomenoic acid has been developed. Both enantiomers of the chiral synthon 9 were prepared starting from rac-epoxy-diester 10. They were converted to both enantiomers of the epoxyalcohol, 16 and 21, respectively, using Sharpless epoxydation. They served as building blocks for the synthesis of the tetrol derivatives

  基于逆合成分析，已开发了一种合成phomenoic acid C（1）至C（6）片段的所有立体异构体的概念。从外消旋-环氧-二酯10开始制备手性合成子9的两个对映体。使用Sharpless环氧化将它们分别转化为环氧醇的两种对映体16和21。它们充当合成四氢萘酚衍生物20和22的基础， 分别。所有四种立体异构体均以光学纯的形式获得。它们包含受保护的官能团的正确组装，考虑到进一步的转化，允许选择性地脱保护。