2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone | 67642-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6S,6aR)-6-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；diacetonide(2,3:5,6-O-diisopropylidene-D-gulono-1,4-lactone)；2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulonic-γ-lactone；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulonofuranose；2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-gulofuranonolactone；(3aR,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 67642-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OFZPAXSEAVOAKB-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  与天然葡萄糖苷酶抑制剂salacinol相关的硒和锍离子的设计和合成

  摘要：

  合成了天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol 的四个系列类似物，用于使用不同的糖苷酶进行结构-活性研究。目标两性离子复合...

  DOI：

  10.1139/v06-100
• 作为产物：
  描述：

  古洛糖 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonderivate der Monosaccharide. I. Diaceton-d-gulose

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.18.226

文献信息

• Purine nucleosides
  申请人：Jeong Shin Lak

  公开号：US20050256143A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed are purine nucleoside compounds that are selective to A 3 adenosine receptors and are useful for the treatment of cancer and inflammatory diseases. The compounds are shown by the following general formula (I), including isomers thereof: wherein X is sulfur or oxygen; R 1 is hydrogen, alkyl, benzyl, halobenzyl, or phenylalkyl; R 2 is hydrogen, halogen, alkoxy, alkenyl, alkynyl, alkylthio, or thio; R 3 and R 3′ are hydrogen, hydroxyalkyl, alkoxycarbonyl, or alkylaminocabonyl, whereas R 3 and R 3 ′ do not have identical substituents simultaneously; and R 4 is hydrogen or alkyl. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), an isomer, or its pharmacologically acceptable salt as an active ingredient and a method for preventing or treating various diseases, state, or condition, including asthma, inflammation, cerebral ischemia, heart diseases, and cancer.

  揭示了对A3腺苷受体具有选择性的嘌呤核苷化合物，可用于治疗癌症和炎症性疾病。所述化合物由以下一般式（I）表示，包括其异构体：其中X为硫或氧；R1为氢、烷基、苄基、卤代苄基或苯基烷基；R2为氢、卤素、烷氧基、烯基、炔基、烷基硫基或硫基；R3和R3'为氢、羟基烷基、烷氧羰基或烷基氨羰基，其中R3和R3'不同时具有相同的取代基；R4为氢或烷基。还揭示了一种包含一种式（I）的化合物、其异构体或其药理学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及一种用于预防或治疗各种疾病、状态或症状的方法，包括哮喘、炎症、脑缺血、心脏疾病和癌症。
• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Synthesis of 3-deoxy-2-octulosonic acid derivatives and characterisation of their 3-deoxyoctitols
  作者：Thomas Krülle、Richard R. Schmidt、Helmut Brade、Otto Holst

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84248-5

  日期：1994.2

  Abstract The diethyl dithioacetals of d -altrose, d -idose,, and d -talose were used to synthesise the respective O-benzyl aldehydo-sugars as intermediates for the synthesis of 3-deoxy- d -glycero- d -gluco / manno-3-deoxy- d -glycero- l -gulo / ido-, and 3-deoxy- d -glycero- l -allo / altro-octonate derivatives, respectively. After reduction and deprotection, the respective 3-deoxyoctitols were obtained

  摘要用d-altrose，d-idose和d-talose的二乙基二硫缩醛合成了各自的O-苄基醛糖作为中间体，合成了3-deoxy-d-glycero-d-gluco / manno- 3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/碘-和3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/α-辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯。将C-1转化为醛-d-果糖，由此合成了3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛酸盐。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krulle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt，糖。Res。，247（1993）145
• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。
• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。