trans-2-methyl-3-(3′,7′-dimethylocta-2′,6′-dienyl)-1,4-naphthoquinone | 7421-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-2-methyl-3-(3′,7′-dimethylocta-2′,6′-dienyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2-geranyl-3-methyl naphthoquinone；cis-Vitamin K₂₍₁₀₎；Vitamin K₂₍₁₀₎；Menaquinone-2；vitamin K2；2-(3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 7421-23-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: PTWSIIUEOFZCHW-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-3-(3′,7′-dimethylocta-2′,6′-dienyl)-1,4-naphthoquinone 在 oxone 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(5-carboxy-3-methyl-(2E)-penten-1-yl)-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  维生素K链缩短的酸代谢产物的高效合成。

  摘要：

  维生素K依次经历ω-氧化，然后连续几轮β-氧化，最终产生两种链缩短的羧酸代谢物，即维生素K酸1和维生素K酸2。描述了这些酸代谢物的两种简便合成方法，每种均从商业上开始可用的甲萘醌-环戊二烯加合物3。在五个步骤中，通过与香叶基卤化物进行烷基化，然后进行随后的氧化反应，同时完全保留侧链2'，3'-双键的反式构型，合成了维生素K酸1。维生素K酸2由3步经二甲基烯丙基氯的烷基化反应和随后的氧化反应分5步合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380002
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 trans-2-methyl-3-(3′,7′-dimethylocta-2′,6′-dienyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00833a035

文献信息

• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• Synthesis of Novel Synthetic Vitamin K Analogues Prepared by Introduction of a Heteroatom and a Phenyl Group That Induce Highly Selective Neuronal Differentiation of Neuronal Progenitor Cells
  作者：Kimito Kimura、Yoshihisa Hirota、Shigefumi Kuwahara、Atsuko Takeuchi、Chisato Tode、Akimori Wada、Naomi Osakabe、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01717

  日期：2017.3.23

  We synthesized novel vitamin K2 analogues that incorporated a heteroatom and an aromatic ring in the side chain and evaluated their effect on the selective differentiation of neuronal progenitor cells into neurons in vitro. The results showed that a menaquinone-2 analogue bearing a p-fluoroaniline had the most potent activity, which was more than twice as great as the control. In addition, the neuronal

  我们合成了新的维生素K 2类似物，在侧链中掺入了杂原子和芳香环，并评估了它们对体外神经元祖细胞选择性分化的影响。结果表明，带有对氟苯胺的甲萘醌-2类似物具有最强的活性，是对照的两倍以上。此外，神经元的选择性是对照的3倍以上。
• A Synthetic Isoprenoid Lipoquinone, Menaquinone-2, Adopts a Folded Conformation in Solution and at a Model Membrane Interface
  作者：Jordan T. Koehn、Estela S. Magallanes、Benjamin J. Peters、Cheryle N. Beuning、Allison A. Haase、Michelle J. Zhu、Christopher D. Rithner、Dean C. Crick、Debbie C. Crans

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02649

  日期：2018.1.5

  environmental conditions found in different solvents. We used molecular mechanics to illustrate conformations found by the NMR experiments. The measured redox potentials of MK-2 differed in three organic solvents, where MK-2 was most easily reduced in DMSO, which may suggest a combination of solvent effect (presumably in part because of differences in dielectric constants) and/or conformational differences

  甲基萘醌（萘醌，MK）是类异戊二烯，通过在充当电子受体和供体的膜结合蛋白复合物之间穿梭电子，在一些原核生物的呼吸电子传递系统中发挥关键作用。合成了一种截短的 MK Menaquinone-2 (MK-2)，本文介绍的研究表征了疏水性 MK-2 分子的构象和化学性质。使用 2D NMR 光谱，我们首次确定 MK-2 具有折叠构象，该构象是由异戊二烯基侧链以 U 形折叠在萘醌上而定义的，这取决于不同溶剂中的特定环境条件。我们使用分子力学来说明核磁共振实验发现的构象。测得的 MK-2 在三种有机溶剂中的氧化还原电位不同，其中 MK-2 在 DMSO 中最容易被还原，这可能表明溶剂效应（可能部分是由于介电常数的差异）和/或构象差异的组合。 MK-2在不同的有机溶剂中。此外，还发现 MK-2 与以 Langmuir 磷脂单层和 Aerosol-OT (AOT) 反胶束为代表的模型膜界面相关。与溶液内相比，MK-2
• Dietary Supplement Containing Vitamin A, D3 and Vitamin K2 and Uses Thereof
  申请人：Supernutrition Life-Extension Research, Inc.

  公开号：US20150359807A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A composition comprising vitamin A, vitamin D and vitamin K 2 (K 2 -MK-7) is provided. Advantageously, vitamin A is present in an amount of 1,000 IU to 10,000 IU, vitamin D is present in an amount of 400 IU to 10,000 IU and vitamin K 2 is present in an amount of 45 μg to 1,000 μg. In one advantageous form, vitamin A is retinol or an ester form thereof a method for limiting the accumulation of calcium and a method for limiting the occurrence of cardiovascular disease or events is provided by administering an effective amount of the present composition.

  提供了一种包含维生素A、维生素D和维生素K2(K2-MK-7)的组合物。有利的是，维生素A的含量为1,000 IU至10,000 IU，维生素D的含量为400 IU至10,000 IU，维生素K2的含量为45 μg至1,000 μg。在一个有利的形式中，维生素A是视黄醇或其酯形式。通过给予有效量的该组合物，提供了一种限制钙积聚和限制心血管疾病或事件发生的方法。