N-trifluoroacetyl-β-alanine | 50632-82-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-β-alanine
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid；3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 50632-82-1
• 化学式: C₅H₆F₃NO₃
• 分子量: 185.103
• InChiKey: CHQZKOJTYLNXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  305.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-β-alanine 在 吡啶 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-苄基-3-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of selectively N-alkylated polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a028
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 N-trifluoroacetyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Herstellung vonN-Trifluoroacetylaminosäuren und deren Trimethylsilylestern

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23327
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-cyanophenyl)ethyl (4-nitrophenyl)sulfonyl(o-tolyl)carbamate 在 甲醇 、 N-溴酞亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N-trifluoroacetyl-β-alanine 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氨基-4-甲基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化苯胺和苯甲酸衍生物的间C-H溴化和氯化反应

  摘要：

  由于其富电子特性，经典的亲电溴化导致苯胺的邻位和对位溴化。在此，我们报告了使用市售的N-溴邻苯二甲酰亚胺 (NBP) 开发出前所未有的 Pd 催化苯胺衍生物间位 C-H 溴化，克服了苯胺亲电溴化的竞争性邻位/对位选择性。酸添加剂的添加对于该反应的成功至关重要。该反应可以耐受具有各种取代模式的多种底物。此外，具有复杂取代模式的苯甲酸衍生物也可以通过这种温和的溴化反应进行，并且在类似的反应条件下，间-C-H氯化反应也是可行的。直接基团去除的容易性和随后溴化产物的多样化转化证明了该方法的应用潜力，并为药物发现带来了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d2sc01834a

文献信息

• Synthesis, spectroscopic, and magnetic studies of copper(<scp>II</scp>) with N-protected amino acids: crystal and molecular structure of diaquatetrakis(µ-N-benzoyl-α-alaninato)-dicopper(<scp>II</scp>)
  作者：Sarjit Singh Sandhu、Maninder Singh Hundal、Geeta Sood、Shivcharan Singh Dhillon

  DOI：10.1039/dt9890001341

  日期：——

  Eighteen complexes of copper(II) having the general formula CuL2·nH2O (n= 1–4) with N-protected amino acids (HL) have been prepared and characterized by spectroscopic methods and magnetic susceptibility measurements. These complexes belong to three types: binuclear species having bridging bidentate co-ordination through the carboxylate group, mononuclear species having symmetrical chelating bidentate

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• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

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• Efforts towards the Identification of Simpler Platensimycin Analogues-The Total Synthesis of Oxazinidinyl Platensimycin
  作者：Jingxin Wang、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/chem.200802568

  日期：2009.3.9

  facile synthesis of an oxazinidinyl analogue of the antibiotic platensimycin is presented. Key steps of this work are a novel dynamic ring‐closing metathesis (RCM) that involves a base‐catalyzed epimerization followed by a tandem Ru‐catalyzed metathesis, and a nucleophilic addition to a ketone followed by a subsequent intramolecular epoxide ring‐opening reaction to construct the core structure of the

  在一个锅中进行差向异构化和吻合：提出了一种抗菌素泛霉素的恶嗪啶基类似物的简便合成方法。这项工作的关键步骤是一种新颖的动态开环复分解（RCM），其涉及碱催化的差向异构化，随后的串联Ru催化的复分解，酮的亲核加成，随后的分子内环氧化物开环反应。构建目标分子的核心结构（请参阅方案）。
• Pictet–Spengler condensations using 4-(2-aminoethyl)coumarins
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Michael V. Fiandalo、Kristin L. Begley、Przemyslaw Wyrebek、Liliia M. Kril、Andrii G. Balia、Sean R. Parkin、Vivekanandan Subramanian、Xi Chen、Alexander H. Williams、Chang-Guo Zhan、Chunming Liu、James L. Mohler、David S. Watt

  DOI：10.1039/d0nj02664f

  日期：——

  of the Pictet–Spengler condensation to substituted 4-(2-aminoethyl)coumarins and 5α-androstane-3-ones furnished spirocyclic, fluorescent androgens at the desired C-3 position. Condensations required the presence of activating C-7 amino or N,N-dialkylamino groups in the 4-(2-aminoethyl)coumarin component of these condensation reactions. Successful Pictet–Spengler condensation, for example, of DHT with

  雄激素剥夺疗法 (ADT) 只是一种姑息措施，前列腺癌总是以致命的去势抵抗形式 (CRPC) 复发。前列腺癌通过将弱的肾上腺雄激素代谢为促进生长的 5α-二氢睾酮 (DHT)，雄激素受体 (AR) 的首选配体来抵抗 ADT。开发利用 17-氧化还原酶的雄激素代谢途径的最后步骤的小分子抑制剂需要在 C-3 处具有荧光基团并在 C-17 处具有完整、天然存在的功能的探针。将 Pictet-Spengler 缩合应用于取代的 4-（2-氨基乙基）香豆素和 5α-雄甾烷-3-酮在所需的 C-3 位置提供螺环荧光雄激素。缩合需要存在活化的 C-7 氨基或N , N这些缩合反应的 4-(2-氨基乙基)香豆素组分中的 -二烷基氨基。例如，DHT 与 9-(2-aminoethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1 H ,5 H ,11 H -pyrano[2,3- f ] pyrido [3]成功的
• Stereochemistry of catabolism of the RNA base uracil
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19850001355

  日期：——

  A mammalian enzyme system has been used to study the stereochemistry of the catabolism of the pyrimidine uracil (1) to the amino acid β-alanine (4). Use of [5-2H]- and [6-2H]-uracils and of 2H2O in the incubations yielded stereospecifically deuteriated samples of β-alanine. Assays, involving total synthesis of samples of β-alanine unambiguously labelled with deuterium in each of the four C–H bonds

  哺乳动物酶系统已用于研究嘧啶尿嘧啶（1）分解为氨基酸β-丙氨酸（4）的立体化学。在培养中使用[5- 2 H]-和[6- 2 H]-尿嘧啶和2 H 2 O产生β-丙氨酸的立体特异性氘化样品。测定法，涉及β丙氨酸在四个C-H键的氘明确地标记的样本的总合成已经显示的是，在分解代谢过程中的第一步，尿嘧啶是通过二氢脱氢酶降低与整体抗加入氢气，在SI在C-6面和SI面在C-5。