(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 64282-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 64282-57-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-UXMGNZLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180 °C
• 沸点：
  413.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β-hydroxy-3α-methyl-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Neurosteroid Analogues. 8. Structure−Activity Studies of N-Acylated 17a-Aza-D-homosteroid Analogues of the Anesthetic Steroids (3α,5α)- and (3α,5β)-3-Hydroxypregnan-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0002477
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 钾硼氢 、 2% active carbon-supported palladium 、 氢气 、 吡啶溴化氢盐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种5α-雄甾-17-羟基-3-酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5α‑雄甾‑17‑羟基‑3‑酮的制备方法，具体包括以下步骤：步骤1：将4‑雄烯二酮与原甲酸三乙酯、无水乙醇在醚化催化剂存在下进行醚化反应制备得到化合物3‑乙氧基‑3,5‑雄甾二烯‑17‑酮湿料；步骤2：向甲醇‑二氯甲烷的混合溶剂中依次加入保护试剂、3‑乙氧基‑3,5‑雄甾二烯‑17‑酮湿料，然后在钯炭催化剂的作用下进行催化加氢反应，得到3‑乙氧基‑3‑雄甾烯‑17‑酮的溶液；步骤3：向3‑乙氧基‑3‑雄甾烯‑17‑酮的溶液中加入金属硼氢化物进行还原反应，还原反应结束，再加入酸进行水解反应，水解反应结束，去除溶剂，过滤、水洗、干燥、精制得到5α‑雄甾‑17‑羟基‑3‑酮。本发明方法具有工艺路线简短，生产工艺容易控制，环境友好，生产成本低，适合工业规模化生产的优点。

  公开号：

  CN110563787A

文献信息

• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• Antiandrogenic biphenyls
  申请人：Endorecherche, Inc.

  公开号：US20040006134A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Biphenyl derivatives are disclosed for use in the treatment of androgen-dependent diseases such as prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, precicious puberty, polycystic ovarian syndrome, acne, hirsutism, seborrhea, androgenic alopecia and premature male baldness. For example, some preferred compounds having the structure: 1 are formulated together with pharmaceutically acceptable diluent or carrier for topical use in the treatment of androgen-dependent prostate cancer.

  双苯衍生物已被揭示用于治疗依赖雄激素的疾病，如前列腺癌、良性前列腺增生、性早熟、多囊卵巢综合征、痤疮、多毛症、皮脂溢出、雄激素性脱发和男性早秃等。例如，一些具有结构的优选化合物：1与药学上可接受的稀释剂或载体一起配制，用于外用治疗依赖雄激素的前列腺癌。
• METHODS AND AGENTS FOR TREATING TUBERCULOSIS
  申请人：Eltis Lindsay D.

  公开号：US20100041631A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to the treatment of tuberculosis (mycobacterial infections) by the use of KshAB complex inhibitors, or a KstD molecule, or a HsaAB complex, or a HsaC molecule, or a HsaD molecule. The application also includes a method for identifying an inhibitor or modulator of the previously mentioned molecules and complexes.

  本发明涉及使用KshAB复合物抑制剂、KstD分子、HsaAB复合物、HsaC分子或HsaD分子治疗结核病（分枝杆菌感染）。该申请还包括一种鉴定前述分子和复合物的抑制剂或调节剂的方法。
• 针对K-ras基因启动子G-四连体靶向抗癌的氨基甾体盐类化合物
  申请人：湖南醇健制药科技有限公司

  公开号：CN113150054A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明涉及化合物领域，特别涉及针对K‑ras基因启动子G‑四连体靶向抗癌的氨基甾体盐类化合物。本发明提供了小分子氨基甾体盐类化合物，经过本申请人的实验验证，具有很好的抑制K‑ras基因表达的作用，其作用机理不是抑制K‑ras基因蛋白，而是直接抑制K‑ras基因的DNA启动子序列，是一种特异性的K‑ras癌基因抑制剂。
• Synthesis of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 10 steroidal inhibitors: Selectivity, metabolic stability and enhanced potency
  作者：Sophie Boutin、René Maltais、Jenny Roy、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112909

  日期：2021.1