N-(Trifluoroacetyl)-β-alanine Acid Chloride | 87639-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Trifluoroacetyl)-β-alanine Acid Chloride
• 英文别名: N-trifluoroacetyl-β-alanyl chloride；Propanoyl chloride, 3-[(trifluoroacetyl)amino]-；3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl chloride
• CAS: 87639-76-7
• 化学式: C₅H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 203.548
• InChiKey: KCEFNIBAECYMBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，N-三氟乙酰基-β-丙氨酰氯是一种可降解的ADC连接子，可用于合成抗体偶联药物（ADC）。

可降解性质

体外研究显示，ADCs由一种通过ADC连接子连接到细胞毒素的单克隆抗体组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trifluoroacetyl)-β-alanine Acid Chloride 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Benzyl-N~3~-methyl-N~3~-(trifluoroacetyl)-beta-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of selectively N-alkylated polyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a028
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-β-alanine 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(Trifluoroacetyl)-β-alanine Acid Chloride
  参考文献：
  名称：

  努力鉴定更简单的帕金霉素类似物-恶唑烷二甲醚新霉素的全合成

  摘要：

  在一个锅中进行差向异构化和吻合：提出了一种抗菌素泛霉素的恶嗪啶基类似物的简便合成方法。这项工作的关键步骤是一种新颖的动态开环复分解（RCM），其涉及碱催化的差向异构化，随后的串联Ru催化的复分解，酮的亲核加成，随后的分子内环氧化物开环反应。构建目标分子的核心结构（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802568

文献信息

• AZA-DIBENZOCYCLOOCTYNES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20120029186A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备氮代二苯并环辛烷烯的便捷方法。本文还披露了连接到表面的氮代二苯并环辛烷烯。氮代二苯并环辛烷烯可以与叠氮化物反应形成杂环化合物。这种反应在各种应用中都很有用，例如标记表面。
• Stereochemistry of catabolism of the RNA base uracil
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19850001355

  日期：——

  A mammalian enzyme system has been used to study the stereochemistry of the catabolism of the pyrimidine uracil (1) to the amino acid β-alanine (4). Use of [5-2H]- and [6-2H]-uracils and of 2H2O in the incubations yielded stereospecifically deuteriated samples of β-alanine. Assays, involving total synthesis of samples of β-alanine unambiguously labelled with deuterium in each of the four C–H bonds

  哺乳动物酶系统已用于研究嘧啶尿嘧啶（1）分解为氨基酸β-丙氨酸（4）的立体化学。在培养中使用[5- 2 H]-和[6- 2 H]-尿嘧啶和2 H 2 O产生β-丙氨酸的立体特异性氘化样品。测定法，涉及β丙氨酸在四个C-H键的氘明确地标记的样本的总合成已经显示的是，在分解代谢过程中的第一步，尿嘧啶是通过二氢脱氢酶降低与整体抗加入氢气，在SI在C-6面和SI面在C-5。
• 一种基于Click反应的CAR-T细胞药物递送平台及其构建方法与应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN116375647A

  公开（公告）日：2023-07-04

  本发明公开了一种基于Click反应的CAR‑T细胞药物递送平台及其构建方法与应用，其是由负载药物的烯/炔基工具分子和表达至CAR‑T细胞表面的叠氮基寡糖发生Click反应形成。本发明优点包括：以CAR‑T细胞为基础，通过Click反应键合载药纳米颗粒与CAR‑T细胞，构建一种新的药物递送平台，增强药物疗效，减少了药物的毒副作用，为CAR‑T细胞在药物递送平台领域的应用提供了理论和实践基础。
• Surface Functionalization Using Catalyst-Free Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Alexander Kuzmin、Andrei Poloukhtine、Margreet A. Wolfert、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/bc100306u

  日期：2010.11.17

  The utility of catalyst-free azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition for the immobilization of a variety of molecules onto a solid surface and microbeads was demonstrated. In this process, the surfaces are derivatized with aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO) for the immobilization of azide-tagged substrates via a copper-free click reaction. Alternatively, ADIBO-conjugated molecules are anchored to the azide-derivatized surface. Both immobilization techniques work well in aqueous solutions and show excellent kinetics under ambient conditions. We report an efficient synthesis of aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO), thus far the most reactive cyclooctyne in cycloaddition to azides. We also describe convenient methods for the conjugation of ADIBO with a variety of molecules directly or via a PEG linker.
• N-trifluoroacetyl-β-alanine in the synthesis of carnosine
  作者：M. S. Cherevin、Z. P. Zubreichuk、L. A. Popova、T. G. Gulevich、V. A. Knizhnikov

  DOI：10.1134/s1070363207090125

  日期：2007.9

  Conditions have been developed for the synthesis of N-trifluoroacetyl-beta- alanine, N-tifluoroacetylalanyl chloride, and N-trifluoroacetyl- alanine 4-nitrophenyl ester. These compounds reacted with histidine methyl ester or sodium salt to give N-trifluoroacetyl-beta-alanyl-L-histidine methyl ester CF3CONHCH2CH2 center dot CONHCH( CH2C3H3N2) COOCH3 and N-trifluoroacetyl-beta-alanyl-L-histidine CF3CONHCH2CH2CONHCH center dot(CH2C3H3N2) COOH. Their hydrolysis with a solution of sodium hydroxide in aqueous ethanol, followed by acidification with trifluoroacetic acid, led to the formation of beta-alanyl-L-histidine (L-carnosine).