iso-ferulic acid | 1175860-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: iso-ferulic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 1175860-42-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: TXBPPSLWUNTHII-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-ferulic acid 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-N′-((E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acryloyl) acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成白藜芦醇-姜黄素杂合衍生物抑制雌激素阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的有丝分裂进展。

  摘要：

  姜黄素 (1) 和白藜芦醇 (2) 是具有生物活性的天然化合物，具有广泛的药理学特性，包括抗肿瘤活性。然而，由于其溶解度和生物利用度较低，其临床应用受到限制。然而，独立研究认为这些化合物是开发可用于抗癌治疗的新化学结构的有趣原型。在此，我们报告了新型姜黄素样酰肼类似物（3a 和 3b）以及一系列姜黄素-白藜芦醇杂化化合物（4a-f）的合成，并评估了它们对三种肿瘤细胞系 MCF-7 的细胞毒性潜力（乳腺）、A549（肺）和 HepG2（肝脏）。当使用化合物 4c-4e 时，所有测试细胞系的细胞活力均显着降低。这些化合物对 MCF-7 细胞的 IC50 值低于姜黄素、白藜芦醇或姜黄素与白藜芦醇组合的 IC50 值。我们证明 4c 促进了 G2/M 群体的急剧增加。在经过处理的培养物中有丝分裂开始时细胞的积累至少部分是由于4c调节核激酶蛋白的能力，核激酶蛋白协调有丝分裂进展中的重要事件。我们还观察到用

  DOI：

  10.1016/j.tiv.2018.02.020
• 作为产物：
  描述：

  异阿魏酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 iso-ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的愈创木酚衍生物作为靶向动脉粥样硬化性心血管疾病的有希望的髓过氧化物酶抑制剂。

  摘要：

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000084

文献信息

• Inhibitory Effects of Substituted Cinnamic Acid Esters on Mushroom Tyrosinase
  作者：Zhenghua Zhang、Jinbing Liu、Fengyan Wu、Liangzhong Zhao

  DOI：10.2174/1570180811310060009

  日期：2013.5.1

  A series of substituted cinnamic acid esters were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. Compound 8 was found to be the most potent inhibitor with IC50 value of 5.60µM. Preliminary structure activity relationships (SARs) were concluded. The inhibition kinetics analyzed by Lineweaver–Burk plots revealed that compound 8 was anti-competitive

  合成了一系列取代的肉桂酸酯，并评价了其对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。发现化合物8是最有效的抑制剂，IC50值为5.60µM。初步的结构活动关系（SAR）总结。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物8是抗竞争性抑制剂。
• Design, synthesis and evaluation of novel feruloyl-donepezil hybrids as potential multitarget drugs for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Kris Simone T. Dias、Cynthia T. de Paula、Thiago dos Santos、Isis N.O. Souza、Marina S. Boni、Marcos J.R. Guimarães、Fernanda M.R. da Silva、Newton G. Castro、Gilda A. Neves、Clarice C. Veloso、Márcio M. Coelho、Ivo Souza F. de Melo、Fabiana C.V. Giusti、Alexandre Giusti-Paiva、Marcelo L. da Silva、Laurent E. Dardenne、Isabella A. Guedes、Letizia Pruccoli、Fabiana Morroni、Andrea Tarozzi、Claudio Viegas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.043

  日期：2017.4

  A novel series of feruloyl-donepezil hybrid compounds were designed, synthesized and evaluated as multitarget drug candidates for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). In vitro results revealed potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity for some of these compounds and all of them showed moderate antioxidant properties. Compounds 12a, 12b and 12c were the most potent AChE inhibitors

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酰基-多奈哌齐杂化化合物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶点候选药物。体外结果显示，其中某些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有强抑制作用，并且所有化合物均显示出适度的抗氧化性能。化合物12a，12b和12c是最有效的AChE抑制剂，突出显示12a的IC50 = 0.46μM。此外，这三种最有希望的化合物在小鼠爪水肿，胸膜炎和福尔马林诱导的痛觉过敏模型，Cu2 +和Fe2 +的体外金属螯合剂活性以及人类神经元细胞抗氧化损伤的神经保护方面表现出显着的体内抗炎活性。分子对接研究证实了这些活性化合物对AChE相互作用的体外抑制模式。基于这些数据，化合物12a被鉴定为具有创新结构特征和多靶点作用的新型有希望的药物原型候选物，用于AD的治疗。
• Cinnamic Anilides as New Mitochondrial Permeability Transition Pore Inhibitors Endowed with Ischemia-Reperfusion Injury Protective Effect in Vivo
  作者：Daniele Fancelli、Agnese Abate、Raffaella Amici、Paolo Bernardi、Marco Ballarini、Anna Cappa、Giacomo Carenzi、Andrea Colombo、Cristina Contursi、Fabio Di Lisa、Giulio Dondio、Stefania Gagliardi、Eva Milanesi、Saverio Minucci、Gilles Pain、Pier Giuseppe Pelicci、Alessandra Saccani、Mariangela Storto、Florian Thaler、Mario Varasi、Manuela Villa、Simon Plyte

  DOI：10.1021/jm500547c

  日期：2014.6.26

  In this account, we report the development of a series of substituted cinnamic anilides that represents a novel class of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) inhibitors. Initial class expansion led to the establishment of the basic structural requirements for activity and to the identification of derivatives with inhibitory potency higher than that of the standard inhibitor cyclosporine-A

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。
• Synthetic resveratrol-curcumin hybrid derivative inhibits mitosis progression in estrogen positive MCF-7 breast cancer cells
  作者：Matheus de Freitas Silva、Letícia Ferreira Coelho、Isadora Mitestainer Guirelli、Rodrigo Machado Pereira、Guilherme Álvaro Ferreira-Silva、Graciana Y. Graravelli、Renato de Oliveira Horvath、Ester Siqueira Caixeta、Marisa Ionta、Claudio Viegas

  DOI：10.1016/j.tiv.2018.02.020

  日期：2018.8

  Curcumin (1) and resveratrol (2) are bioactive natural compounds that display wide pharmacological properties, including antitumor activity. However, their clinical application has been limited due to their low solubility and bioavailability. Nevertheless, independent studies have considered these compounds as interesting prototypes for developing new chemical structures useful for anticancer therapy

  姜黄素 (1) 和白藜芦醇 (2) 是具有生物活性的天然化合物，具有广泛的药理学特性，包括抗肿瘤活性。然而，由于其溶解度和生物利用度较低，其临床应用受到限制。然而，独立研究认为这些化合物是开发可用于抗癌治疗的新化学结构的有趣原型。在此，我们报告了新型姜黄素样酰肼类似物（3a 和 3b）以及一系列姜黄素-白藜芦醇杂化化合物（4a-f）的合成，并评估了它们对三种肿瘤细胞系 MCF-7 的细胞毒性潜力（乳腺）、A549（肺）和 HepG2（肝脏）。当使用化合物 4c-4e 时，所有测试细胞系的细胞活力均显着降低。这些化合物对 MCF-7 细胞的 IC50 值低于姜黄素、白藜芦醇或姜黄素与白藜芦醇组合的 IC50 值。我们证明 4c 促进了 G2/M 群体的急剧增加。在经过处理的培养物中有丝分裂开始时细胞的积累至少部分是由于4c调节核激酶蛋白的能力，核激酶蛋白协调有丝分裂进展中的重要事件。我们还观察到用
• Synthetic Guaiacol Derivatives as Promising Myeloperoxidase Inhibitors Targeting Atherosclerotic Cardiovascular Disease
  作者：Jayaraj Premkumar、Parthasarathy Sampath、Rajagopalan Sanjay、Aluganti Chandrakala、Desikan Rajagopal

  DOI：10.1002/cmdc.202000084

  日期：2020.7.3

  Myeloperoxidase (MPO) is known to cause oxidative stress and inflammation leading to cardiovascular disease (CVD) complications. MPO‐mediated oxidation of lipoproteins leads to dysfunctional entities altering the landscape of lipoprotein functionality. The specificity of guaiacol derivatives toward preventing MPO‐mediated oxidation to limit MPO's harmful effects is unknown. Diligent in silico studies

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。