(E)-benzyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate | 115610-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: benzyl isoferulate；benzyl (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 115610-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: URLDLSRJTIJNGH-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GREENAWAY, W.;WOLLENWEBER, E.;SCAYSBROOK, T.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 448,(1988) N 2, C. 284-290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异阿魏酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-benzyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列取代的肉桂酸酯，并评价了其对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。发现化合物8是最有效的抑制剂，IC50值为5.60µM。初步的结构活动关系（SAR）总结。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物8是抗竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060009

文献信息

• BANKOVA, V. S., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 821-824
  作者：BANKOVA, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• GREENAWAY, W.;WOLLENWEBER, E.;SCAYSBROOK, T.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 448,(1988) N 2, C. 284-290
  作者：GREENAWAY, W.、WOLLENWEBER, E.、SCAYSBROOK, T.、WHATLEY, F. R.

  DOI：——

  日期：——
• PROPOLIS AND EXTRACTS THEREOF FOR THE TREATMENT OF SKIN CANCERS AND IMPROVEMENT OF SKIN HEALTH
  申请人：Manuka Health New Zealand Limited

  公开号：EP3169321B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Therapeutic Compositions and Uses Thereof
  申请人：MANUKA HEALTH NEW ZEALAND LIMITED

  公开号：US20160030364A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  This invention provides pharmaceutical compositions comprising compounds including 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid, 3-methyl-3-butenyl caffeic acid, 1,1-dimethylallyl caffeic acid, pinobanksin-3-acetate, tectochrysin, pinostrobin chalcone, benzyl ferulate and benzyl isoferulate. Methods of using such compositions, in particular in the treatment or prevention of gastrointestinal cancers, and the resensitisation of gastrointestinal cancers to therapy are also provided.
• Propolis and Extracts Thereof for the Treatment of Skin Cancers and Improvement of Skin Health
  申请人：Manuka Health New Zealand Limited

  公开号：US20170209499A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This invention provides pharmaceutical and cosmeceutical compositions, including anti-skin cancer compositions, N containing propolis and cyclodextrin, and compositions comprising one or more compounds present in propolis, including compositions comprising one or more compounds present as an inclusion complex with cyclodextrin. Methods of using such compounds and compositions, in particular in the treatment or prevention of skin cancers and skin disorders, and in enhancing skin health, are also provided.