(E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-enamide | 1223568-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(3-Chloro-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylamide；(E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1223568-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: UBNJOSSBOHRSMZ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-enamide 、 四氯化碳 、 2-氨基-3,4-二甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dibenzyl phosphite 在 potassium dihydrogenphosphate 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give phosphoric acid dibenzyl ester 5-[(E)-2-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-vinyl]-2-methoxy-phenyl ester (1.87 g)的产率得到phosphoric acid dibenzyl ester 5-[(E)-2-(3-chloro-phenylcarbamoyl)-vinyl]-2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  ACRYLOMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION

  摘要：

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的用途，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或变性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20130245019A1
• 作为产物：
  描述：

  异阿魏酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸苯胺作为新的线粒体通透性转变孔隙抑制剂，具有体内缺血再灌注损伤的保护作用

  摘要：

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。

  DOI：

  10.1021/jm500547c

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION PORE (mtPTP)<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DU PORE DE TRANSITION DE PERMÉABILITÉ MITOCHONDRIALE (MTPTP)
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2016073633A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present technology relates to compounds of any one of Formula I, II, IIa, III, IV, and/or V as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  目前的技术涉及到本文描述的任一式I、II、IIa、III、IV和/或V的化合物，以及它们的互变异构体和/或药用盐、组合物以及使用方法。
• Acrylamido derivatives useful as inhibitors of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Congenia S.r.l.

  公开号：EP2179984A1

  公开（公告）日：2010-04-28

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R', R", W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a如规范中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。
• ACRYLAMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20110195977A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的有用性，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R，R'，R''，W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的药物组合物。
• ACRYLOMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20130245019A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的用途，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或变性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。
• Small molecule inhibitors of the mitochondrial permeability transition pore (mtPTP)
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10865181B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The present technology relates to compounds of any one of Formula I, II, IIa, III, IV, and/or V as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  本技术涉及本文所述的式 I、II、IIa、III、IV 和/或 V 中任何一种的化合物及其同系物和/或药学上可接受的盐、组合物及其使用方法。