群勃龙醋酸酯 | 10161-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 群勃龙醋酸酯
• 中文别名: 醋酸群勃龙；去甲雄三烯醇酮乙酸盐
• 英文名称: (8S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,13,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylacetate
• 英文别名: 17β-acetoxyestra-4,9,11-triene-3-one；estra-4,9,11-trien-17b-ol-3-one 17b-acetate；trenbolone acetate；ethinyl estradiol；Trenbolonacetat；17β-acetoxyestra-4,9,11-trien-3-one；[(8S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 10161-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• mdl: MFCD00214396
• 分子量: 312.409
• InChiKey: CMRJPMODSSEAPL-FYQPLNBISA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 比旋光度：
  D20 +36.8° (c = 0.37 in methanol)
• 沸点：
  392.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1464 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33
• 危险类别码：
  R67,R36,R66,R11,R60
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2937290000
• 危险品运输编号：
  UN 1276 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AJ3675000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

诺龙衍生物

醋酸群勃龙是一种短效群勃龙，属于诺龙的衍生物。与诺龙不同的是，它不会转化为雌性激素，但会带来孕酮相关的副作用（类似于雌性激素副作用）。此外，它具有一定的肝毒性。

群勃龙能够迅速增加肌肉力量和围度，并提高肌肉质量。它还能加速脂肪燃烧，被认为是内固醇中最强的一种之一。由于其强效作用，初学者应避免使用此药物；它非常适合减脂或备赛期间的运动员使用。

醋酸群勃龙是一种可注射合成代谢类固醇，源自诺龙。然而，两者之间的直接比较较为困难，因为它们具有相同的活性。与诺龙相比，每毫克醋酸群勃龙的合成代谢性和雄激素性更强。它比睾酮大约三倍的雄激素效力，被认为是商业上制造的最强的可注射合成代谢类固醇之一。这种类固醇被认为能显著提高肌肉硬度和原始强度，不会导致不必要的保水或脂肪增加，因此是竞争性健美运动员的首选药物。

历史

醋酸群勃龙在1967年首次被密切研究，源于Roussel-UCLAF公司的一系列合成代谢类固醇实验。赫赛斯特于50年代初在英国将其作为Finajet出售，在法国，则由Roussel以Finaject的名义销售。德国的Roussel AG是这两家公司的母公司。

这种药物最初被用作兽药，也被用于提高即将屠宰的牛的重量和饲料效率，以增加其经济价值。因此，许多地区销售的肉类产品中会含有少量醋酸群勃龙的代谢产物残留物。在20世纪80年代，醋酸群勃龙在美国健美运动员中首次受到欢迎，这是由于药物从欧洲大量走私而来。

尽管这种药物一度非常流行，但在1987年Hoechst-Roussel公司决定自愿停止销售所有可注射药物后，其供应突然终止。有传言称公众对体育兴奋剂的关注增加可能是这一决定的原因之一。这标志着醋酸群勃龙作为合法药物的结束。

结构特点

醋酸群勃龙是一种以nandrolone为基底、具有特定结构修饰的衍生物。与诺龙酮相比，它在碳9和11中引入了双键，抑制了芳构化作用并增加了雄激素结合亲和力。这一类固醇通过在17-β羟基上添加羧酸酯（乙酸）进行修饰，使游离类固醇在注射部位缓慢释放。

副作用

醋酸群勃龙不会被身体转化为雌性激素，但对孕酮受体显示出显著的结合亲和力。这可能导致与孕酮相似的副作用，如睾酮产生的负反馈抑制和脂肪储存率增加。此外，它还会增强雌激素对乳腺组织生长的刺激作用，并可能引起男性乳房发育。

虽然分类为合成代谢类固醇，醋酸群勃龙仍然具有一定的雄激素性。使用该药物可能导致多种雄激素副作用，包括油性皮肤、痤疮、身体和面部毛发生长等现象；它也可能加重男性脱发。对于女性来说，醋酸群勃龙同样存在潜在的致病作用，这可能表现为声音变粗、月经不规律、皮肤纹理变化及阴蒂增大等症状。

用途

作为激素类药物，醋酸群勃龙主要用于校准仪器和装置、评价方法、工作标准以及质量保证/质量控制等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  引发剂OT 、 群勃龙醋酸酯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的乙烯CH-H与烷基过氧化物的烷基化

  摘要：

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800534
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 正丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 群勃龙醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备群勃龙醋酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备群勃龙醋酸酯的方法，属于激素类药物的制备加工技术领域。该方法以3‑亚乙二氧基雌甾‑Δ 5,10 ，Δ 9,11 ‑二烯‑17‑酮为起始原料，通过还原17位酮为醇，水解3位缩酮，氧化脱氢和17位醇乙酰化制备得到群勃龙醋酸酯。本发明所述的群勃龙醋酸酯合成工艺路线，原料价廉易得，反应控制简便副产物少，纯化容易，总产率高，在生产成本和可操作性上有极高的竞争力，适合工业化大规模生产，具有良好的经济效益。

  公开号：

  CN110437294A

文献信息

• Iron catalyzed methylation and ethylation of vinyl arenes
  作者：Nengbo Zhu、Jianguo Zhao、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c6sc04274k

  日期：——

  Short alkyl chain Heck (type) reactions, especially methyl Heck reactions, are a difficult aspect of the alkyl Heck reaction. To provide a solution to this problem, iron-catalyzed methyl, ethyl and propyl Heck reactions were developed using readily available alkyl peroxides as alkyl sources. The reaction conditions were mild, clean, and easy to handle. No additive was needed, and no hazardous waste

  短烷基链Heck（类型）反应，尤其是甲基Heck反应，是烷基Heck反应的一个困难方面。为了解决该问题，使用容易获得的烷基过氧化物作为烷基源，开发了铁催化的甲基，乙基和丙基Heck反应。反应条件温和，清洁且易于处理。无需添加剂，也不会产生危险废物。在大多数情况下，获得的一种异构体的收率高达99％。该反应适用于多种类型的烯烃，并能耐受各种官能团。进行了天然产物和药物分子的几个后期功能化，以证明该反应的合成应用。
• Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage
  作者：Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201707181

  日期：2017.10.2

  The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。