群勃龙醋酸酯USP杂质A | 53303-85-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 群勃龙醋酸酯USP杂质A
• 英文名称: 17β-acetoxyestra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: oestradien-(4,9(10))-acetoxy-(17β)-on-(3)；11,12-Dihydrotrenbolone acetate；[(8S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 53303-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: ZUWDYAZGCWWJAG-FYQPLNBISA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  17β-羟基雌甾-4,9-二烯-3-酮	17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one	6218-29-7	C18H24O2	272.387
  ——	(8S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,4,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol	53303-91-6	C20H28O3	316.441
  3-缩酮	ethylene deltenone	5571-36-8	C20H26O3	314.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  群勃龙醋酸酯USP杂质A 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of estr-4-en-3-ones: 17.beta.-hydroxy-4-estren-3-one, 17.beta.-acetoxy-4,9-estradien-3-one, 17.beta.-hydroxy-4,9,11-estratrien-3-one, and norgestrel. Photochemistry of 5.alpha.-estran-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a001
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 群勃龙醋酸酯USP杂质A
  参考文献：
  名称：

  Ranjith, H.; Dharmaratne, W.; Kilgore, James L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1529 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalysed Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Sterically Hindered α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Steffen Flemming、Jazid Kabbara、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1055/s-1995-3901

  日期：1995.3

  Nickel acetylacetonate is an efficient catalyst for the 1,4-addition of trimethylaluminum to α,β-unsaturated ketones. The reaction is strongly solvent dependent and gives best results in tetrahydrofuran or ethyl acetate. The reaction is especially useful for the nucleophilic 1,4-methyl transfer to sterically hindered enones. A β-cuparenone synthesis via conjugate methyl group addition to an enone precursor is described.

  醋酸镍是一种高效的催化剂，能够促进三甲基铝对α,β-不饱和酮的1,4-加成。该反应对溶剂有很强的依赖性，在四氢呋喃或乙酸乙酯中能取得最佳效果。该反应尤其适用于对空间位阻较大的酮进行亲核性的1,4-甲基转移。文中描述了一种通过对酮前体进行共轭甲基团加成合成β-氟喹啉的方法。
• KASCH, H.;PONSOLD, K.
  作者：KASCH, H.、PONSOLD, K.

  DOI：——

  日期：——
• Nouveaux 19-nor stéroides ayant en position 11béta une chaîne carbonée comportant une fonction amide ou carbamate, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0384842B1

  公开（公告）日：1993-12-29
• Photochemistry of estr-4-en-3-ones: 17.beta.-hydroxy-4-estren-3-one, 17.beta.-acetoxy-4,9-estradien-3-one, 17.beta.-hydroxy-4,9,11-estratrien-3-one, and norgestrel. Photochemistry of 5.alpha.-estran-3-ones
  作者：John R. Williams、Peter L. Mattei、Ahmed Abdel-Magid、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00356a001

  日期：1986.3
• Ranjith, H.; Dharmaratne, W.; Kilgore, James L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1529 - 1536
  作者：Ranjith, H.、Dharmaratne, W.、Kilgore, James L.、Roitman, Esther、Shackleton, Cedric、Caspi, Eliahu

  DOI：——

  日期：——