cannabigerovarin | 55824-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cannabigerovarin
• 英文别名: CBGV；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-propylbenzene-1,3-diol；cannabigerivarin
• CAS: 55824-11-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: YJYIDZLGVYOPGU-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

Cannabigerovarin是一种分析标准物质，被归类为大麻素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基乙基碳酸酯 、 cannabigerovarin 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到(2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-hydroxy-5-propylphenoxy)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  这份公开文件通常涉及大麻素衍生物、包含它们的药物组合物以及使用大麻素衍生物的方法。

  公开号：

  WO2021113958A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3,5-triol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cannabigerovarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABIGEROL PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS CATALYTIQUES DE CANNABIGÉROL

  摘要：

  本公开涉及大麻酚磺酸酯及其用于制备大麻酚（CBG）和相关化合物的过程，包括大麻酚丁醇（CBGB）、大麻酚瓦林（CBGV）和大麻酚酚醇（CBGP）。在一种首选实施方式中，大麻酚磺酸酯是（E）-4-（3,7-5二甲基辛二烯基）-3,5-双（三甲基硅氧基）苯基三氟甲磺酸酯。在一种首选过程中，三氟甲磺酸酯离去基被烷基取代。本公开还涉及催化剂和催化过程的使用，用于从大麻酚磺酸酯制备大麻酚和相关化合物。

  公开号：

  WO2021195751A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABINOIDS AND CANNABINOID ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CANNABINOÏDES ET D'ACIDES CANNABINOÏDES
  申请人：BERKOWITZ BARRY A

  公开号：WO2021071908A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention relates to a process for the preparation of diverse known and novel cannabinoids 5, which include cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3), cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) and other naturally occurring monocyclic cannabinoids and other analogues from simple inexpensive starting materials using a cascade sequence of allylic rearrangement and aromatization. Novel cannabinoids of series 5 are also claimed as part of the invention. These synthesized cannabinoids, unlike the minor cannabinoids isolated from Cannabis saliva or synthesized from the condensation reactions such as the reactions of substituted resorcinols with monoterpenes, are much easier to obtain at high purity levels. In particular, these cannabinoids, including but not limited to cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3) and cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) are obtained without contamination with impurities with variation in RA and RB (e.g. contamination of CBG with CBGV).

  本发明涉及一种制备多种已知和新型大麻素的过程，包括大麻酚醇（CBG, 1）、大麻酚醇酸（CBGA, 2）、大麻酚酮（CBGV, 3）、大麻酚酮酸（CBGVA, 4）等以及其他天然存在的单环大麻素和其他类似物，利用一系列烯丙基重排和芳构化的级联序列从简单廉价的起始原料中制备。系列5的新型大麻素也作为本发明的一部分声明。与从大麻唾液中分离或通过与单萜烃的缩合反应等反应合成的微量大麻素不同，这些合成的大麻素更容易以高纯度水平获得。特别是这些大麻素，包括但不限于大麻酚醇（CBG, 1）、大麻酚醇酸（CBGA, 2）、大麻酚酮（CBGV, 3）和大麻酚酮酸（CBGVA, 4），可以在不受杂质污染的情况下获得，RA和RB的变化（例如CBG与CBGV的污染）。
• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CANNABINOIDS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE CANNABINOÏDES
  申请人：FULL SPECTRUM LAB LTD

  公开号：WO2014134281A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides methods for producing cannabinoids and cannabinoid analogs as well as a system for producing these compounds. The inventive method is directed to contacting a compound according to Formula I or Formula II with a cannabinoid synthase. Also described is a system for producing cannabinoids and cannabinoid analogs by contacting a THCA synthase with a cannabinoid precursor and modifying at least one property of the reaction mixture to influence the quantity formed of a first cannabinoid relative to the quantity formed of a second cannabinoid.

  本发明提供了一种生产大麻素和大麻素类似物的方法，以及用于生产这些化合物的系统。创新的方法涉及将符合第一式或第二式的化合物与大麻素合成酶接触。还描述了一种通过将THCA合成酶与大麻素前体接触，并修改反应混合物的至少一个特性以影响形成第一大麻素相对于形成第二大麻素的数量的大麻素和大麻素类似物的系统。