cannabigerovarinic acid | 64924-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cannabigerovarinic acid
• 英文别名: CBGVA；6-carboxylic acid-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-propylbenzene-1,3-diol；(E)-3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2,4-dihydroxy-6-propylbenzoic acid；3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,4-dihydroxy-6-propylbenzoic acid
• CAS: 64924-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: FAVCTJGKHFHFHJ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml； DMSO：50 mg/ml； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；甲醇：30 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabigerovarinic acid 生成 cannabigerovarin
  参考文献：
  名称：

  Cannabis. X. The isolation and structures of four new propyl cannabinoid acids, tetrahydrocannabivarinic acid, cannabidivarinic acid, cannabichromevarinic acid and cannabigerovarinic acid, from Thai Cannabis, 'Meao variant'.

  摘要：

  从泰国大麻“Meao 变体”中分离出四种新的大麻素酸，即四氢大麻二酚酸、大麻二酚酸、大麻铬酚酸和大麻二酚酚酸，并根据化学和光谱数据阐明了这些结构。这是从大麻中分离出丙基大麻素酸的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2306
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)2,4-dihydroxy-6-propylbenzoate 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cannabigerovarinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DEMETHYLATION STEP
  [FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉMÉTHYLATION

  摘要：

  一种去甲基化甲基化植物大麻化合物的方法，形成化学式II的植物大麻化合物：化学式I 化学式II 其中：R1选择自：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选择自：OH或O，并且R3选择自：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8双烯；或者R2为O，且R2和R3一起形成一个环结构，其中R2为内环原子；其中该方法包括：在存在溶解的无机碱性盐的极性无水溶剂中加热反应混合物，以足够时间去甲基化至少一部分甲基化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。

  公开号：

  WO2019033164A1

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021113959A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present application discloses a compound of formula (I): compositions comprising said compound, and a method of using said compound as a cannabinoid receptor ligand in the treatment or prevention of diseases associated with a cannabinoid receptor, such as, CB1, CB2, 5HT1A, 5HT2A, GPR18, GPR119, TRPV1, TPRV2, PPARγ or a μ-opioid receptor.

  本申请公开了一种化合物的化学式(I)：包括该化合物的组合物，以及使用该化合物作为大麻素受体配体治疗或预防与大麻素受体相关的疾病的方法，例如CB1、CB2、5HT1A、5HT2A、GPR18、GPR119、TRPV1、TPRV2、PPARγ或μ-阿片受体。
• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
• [EN] BIOSYNTHESIS OF CANNABINOIDS<br/>[FR] BIOSYNTHÈSE DE CANNABINOÏDES
  申请人：FULL SPECTRUM LAB LTD

  公开号：WO2014134281A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides methods for producing cannabinoids and cannabinoid analogs as well as a system for producing these compounds. The inventive method is directed to contacting a compound according to Formula I or Formula II with a cannabinoid synthase. Also described is a system for producing cannabinoids and cannabinoid analogs by contacting a THCA synthase with a cannabinoid precursor and modifying at least one property of the reaction mixture to influence the quantity formed of a first cannabinoid relative to the quantity formed of a second cannabinoid.

  本发明提供了一种生产大麻素和大麻素类似物的方法，以及用于生产这些化合物的系统。创新的方法涉及将符合第一式或第二式的化合物与大麻素合成酶接触。还描述了一种通过将THCA合成酶与大麻素前体接触，并修改反应混合物的至少一个特性以影响形成第一大麻素相对于形成第二大麻素的数量的大麻素和大麻素类似物的系统。
• [EN] APPARATUS AND METHODS FOR THE SIMULTANEOUS PRODUCTION OF CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] APPAREIL ET PROCÉDÉS POUR LA PRODUCTION SIMULTANÉE DE COMPOSÉS DE CANNABINOÏDE
  申请人：FULL SPECTRUM LAB LTD

  公开号：WO2016030828A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides an apparatus and methods for simultaneously producing different compounds in various ratios under set conditions.

  本发明提供了一种装置和方法，可以在设定的条件下同时生产不同化合物以各种比例。
• CHEMICAL ENGINEERING PROCESSES AND APPARATUS FOR THE SYNTHESIS OF COMPOUNDS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Limited

  公开号：US20150361469A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides methods for producing cannabinoids and cannabinoid analogs as well as a system for producing these compounds. The inventive method is directed to contacting a compound according to Formula I or Formula II with a cannabinoid synthase. Also described is a system for producing cannabinoids and cannabinoid analogs by contacting a THCA synthase with a cannabinoid precursor and modifying at least one property of the reaction mixture to influence the quantity formed of a first cannabinoid relative to the quantity formed of a second cannabinoid.

  本发明提供了生产大麻素和大麻素类似物的方法，以及生产这些化合物的系统。本发明的方法是将公式I或公式II的化合物与大麻素合成酶接触。此外，本发明还描述了一种通过将THCA合成酶与大麻素前体接触，并修改反应混合物的至少一个性质以影响第一大麻素形成量相对于第二大麻素形成量的系统，用于生产大麻素和大麻素类似物的系统。