geranyl phenyl sulfide | 35162-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl phenyl sulfide
• 英文别名: (E)-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)(phenyl)sulfane；(3,7-Dimethylocta-2,6-dienylthio)benzene；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 35162-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: RLSYOJADJMZUSA-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfide 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 lithium diethylamide 、 三氯化铁 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,4aβ,10bβ-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H,4H-phenanthro<2,1-d><1,3>dioxan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Biogenetic-type total synthesis of (.+-.)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00339a039
• 作为产物：
  描述：

  geranylphenyl disulfide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到geranyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Dehalcogenative 烯丙基硒硫化物和二硫化物重排：在没有亲电试剂的情况下形成烯丙基硫化物的补充方法。水介质中未受保护肽功能化的范围、局限性和应用

  摘要：

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌

  DOI：

  10.1021/ja072969u

文献信息

• Catalytic and asymmetric [2,3]sigmatropic rearrangement: Co(III)-salen catalyzed S-ylide formation from allyl aryl sulfides and their rearrangement
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01065-5

  日期：1999.1

  Co(III)-salen complex (8-Br) provided 3-substituted 2-arylthio-4-pentenoic acid esters stereoselectively by way of enantioselective S-ylide formation and subsequent diastereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement. For example, the reaction of cinnamyl phenyl sulfide and (−)-menthyl α-diazoacetate provided (−)-menthyl (2R,3S)-2-phenylthio-3-phenyl-4-pentenoate of 74% de preferentially.

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。
• [EN] USE OF ANTROQIONONOL FOR TREATING OBESITY, AND PROCESS FOR PREPARATION OF ANTROQUINONOL<br/>[FR] UTILISATION D'ANTROQUINONOL POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANTROQUINONOL
  申请人：WENG CHING-FENG

  公开号：WO2016037566A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Provided is the use of antroquinonol for manufacturing a composition or medicament for treating obesity. In addition, new processes for the total synthesis of antroquinonol and new compounds produced during the processes are disclosed.

  提供了一种使用antroquinonol制造用于治疗肥胖的组合物或药物的方法。此外，还公开了antroquinonol的全合成新工艺以及在该过程中产生的新化合物。
• Co(III)-salen catalyzed carbenoid reaction: Stereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement of S-ylides derived from allyl aryl sulfides
  作者：Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00639-4

  日期：1997.5

  Allyl aryl sulfides and diazoacetic acid esters react in the presence of optically active Co(III)-salen complex (4) with good enantioselectivity, to give the [2,3]sigmatropic rearrangement products, 2-arylthio-3-aryl-4-pentenoic acid esters, via the corresponding S-ylides.

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。
• Convergent Stereocontrol in Peterson Olefinations. Application to the Synthesis of (±)-3-Hydroxybakuchiol and Corylifolin
  作者：Joe B. Perales、Narubumi F. Makino、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo0259459

  日期：2002.9.1

  stereospecific sila-Pummerer rearrangement, they made it possible to stereoselectively generate E olefins without isolation or separation of syn- and anti-beta-silyl alkoxides. Addition of a neopentyl alpha-silyl alkyllithium intermediate to an aryl aldehyde generated a mixture of syn- and anti-beta-silyl alkoxides. The syn-beta-silyl alkoxide eliminated stereospecifically at -78 degrees C to give an E olefin, whereas

  铁催化的Kirmse反应用于生成新戊基α-甲硅烷基硫醚，可使用两种互补的途径将其精制为甲氧戊烯：一种途径涉及sila-Pummerer重排，另一种途径涉及Peterson烯化。尽管剧烈的食相相互作用破坏了立体有向的sila-Pummerer重排的效率，但它们使立体选择性地生成E烯烃成为可能，而无需分离或分离顺式和反式β-甲硅烷基醇盐。将新戊基α-甲硅烷基烷基锂中间体加到芳基醛中，生成正和反β-甲硅烷基醇盐的混合物。合成β-甲硅烷基醇盐在-78℃立体定向消除，得到E-烯烃，而抗-β-甲硅烷基醇盐是不反应的。然后将反应混合物酸化并加热以诱导立体异构消除反异构体，从而通过互补阳离子途径得到相同的E-烯烃。该途径用于完成甲氧萜（+/-）-3-羟基爆酚的首次合成。此外，我们合成了另一种与天然产物corififolin相对应的茂金属，并提供了corylifolin的结构分配错误的证据。
• Direct Synthesis of Allyl Sulfides from Allyl Alcohols and Thiols
  作者：Shwu-Chen Tsay、Lung Ching Lin、Paul A. Furth、Chi C. Shum、Daniel B. King、Sheng Fa Yu、Buh-Luen Chen、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1055/s-1993-25860

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex, various allyl alcohols [(-)-myrtenol, geraniol, cinnamyl alcohol, linalool, 1-octen-3-ol, 2-hydroxybenzyl alcohol and bicyclic diols] were reacted with thiophenol, 1-butanethiol, trimethyl(phenylthio)silane or hexamethylsilane in dichloromethane at room temperature to give the corresponding allyl sulfides in good to excellent yields. The mild conditions for this transformation allowed chemoselectivity.

  在三氟化硼-二乙醚复合物存在下，各种烯丙醇[(-)-桃金娘醇、香叶醇、肉桂醇、芳樟醇、1-辛烯-3-醇、2-羟基苄醇和双环二醇]与苯硫酚、1-丁硫醇、三甲基(苯硫基)硅烷或六甲基二硅烷在二氯甲烷中室温反应，得到了相应的烯丙基硫醚，产率良好至优异。这一转化的温和条件允许化学选择性。