2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]propanedioic acid | 828932-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]propanedioic acid
• CAS: 828932-38-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: SHRHINXZYCBOBA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]propanedioic acid 在 palladium diacetate 、 Crabtree's catalyst 、 N,N-二甲基甲酰胺 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 拉罗皮兰
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环戊烯基)乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) potassium acetate 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以87%的产率得到2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2受体拮抗剂的不对称合成

  摘要：

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/jo048305+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a Prostaglandin D₂ Receptor Antagonist
  作者：Kevin R. Campos、Michel Journet、Sandra Lee、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo048305+

  日期：2005.1.1

  An asymmetric synthesis was developed for the production of a prostaglandin D2 receptor antagonist for the treatment of allergic rhinitis. The stereogenic center was set using asymmetric allylic alkylation chemistry, and the core of the structure was constructed via Pd-catalyzed N-cyclization/Heck methodology. The synthesis relies on a late stage indoline oxidation which does not racemize the product

  开发了一种不对称合成物，用于生产前列腺素D 2受体拮抗剂，用于治疗变应性鼻炎。使用不对称烯丙基烷基化化学方法设定立体异构中心，并通过Pd催化的N-环化/ Heck方法构建结构的核心。合成依赖于后期的二氢吲哚氧化，不会使产物外消旋。