(6Z,10Z)-2,6,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene | 35162-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6Z,10Z)-2,6,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene
• 英文别名: (6Z,10Z)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene；(6Z,10Z)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraene；Bigeranyl；Digeranyl；Dineryl；cis,cis-bigeranyl
• CAS: 35162-83-5
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: UXUPDBJCOQWXPC-AXPXABNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 二氯二茂钛 、 锰 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6Z,10Z)-2,6,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  轻度的Ti III-和Mn / Zr IV-烯丙基卤化物的催化还原偶联：对称萜烯的高效合成†

  摘要：

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。

  DOI：

  10.1021/jo062630a

文献信息

• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,5-Dienes Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1263

  日期：1995.5

  The highly α,α′ selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. The α,α′ cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.

  使用钡试剂实现了烯丙基卤化物的高度α,α'选择性和立体控制的同偶联反应。完全保留了起始烯丙基氯的双键几何结构。α,α'交叉偶联产物也通过该方法立体定向和区域选择性制备。
• Reductive coupling of allylic halides by chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I)
  作者：Den-Ichi Momose、Kazuo Iguchi、Toshikazu Sugiyama、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81565-8

  日期：1983.1

  Reactions of geranyl and farnesyl halide, and their geometrical isomers with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I) gave the corresponding geometrically pure coupling products under mild and non-basic conditions. Squalenes were stereospecifically synthesized by this method.

  香叶基卤和法呢基卤及其几何异构体与三（三苯基膦）氯钴（I）的反应在温和和非碱性条件下提供了相应的几何纯偶合产物。通过这种方法立体定向合成了角鲨烯。
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF ALLYLIC ACETATES WITH ZINC
  作者：Shin-ichi Sasaoka、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.315

  日期：1985.3.5

  Allylic acetates were coupled with zinc dust in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] to give the corresponding 1,5-dienes under mild conditions in high yields. Significant co-solvent effects were found with methanol or 1,2-ethanediol in tetrahydrofuran.

  在催化量的 [Pd(PPh3)4] 存在下，乙酸烯丙酯与锌粉偶联，在温和条件下以高产率得到相应的 1,5-二烯。发现四氢呋喃中的甲醇或 1,2-乙二醇具有显着的共溶剂效应。
• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Catalyzed Reductive Coupling of Allylic Acetates
  作者：Yoshiro Masuyama、Kiyotaka Otake、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.60.1527

  日期：1987.4

  The reaction of allylic acetates with zinc in the presence of a catalytic amount of hexacarbonylmolybdenum(0) led to reductive coupling for the formation of a 1,5-diene framework. Reductive coupling of nerolidyl acetate provided squalene and its isomers in high yield.

  在一定量的六羰基钼（0）催化下，烯丙基乙酸酯与锌发生反应，产生还原偶联，形成 1,5 二烯框架。乙酸橙烷基酯的还原偶联反应可提供高产率的角鲨烯及其异构体。