(Z)-6-Chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol | 74514-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-Chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-6-chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
• CAS: 74514-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: RTDZFTJCGOSRSD-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-Chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-yl propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Two Isomeric Components of San Jose Scale Pheromone

  摘要：

  圣何塞鳞片信息素的两种成分 1 和 2 是由橙花醇和香叶醇通过烯丙基氯的选择性生成和随后的还原作用合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31392
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 calcium hypochlorite 、 甲基安非他命 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-6-Chloro-3,7-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035

文献信息

• The reaction of hypochlorous acid with olefins. A convenient synthesis of allylic chlorides
  作者：Shridhar G. Hegde、Martin K. Vogel、John Saddler、Tanya Hrinyo、Ned Rockwell、Robert Haynes、Michael Oliver、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71427-4

  日期：1980.1

  The reaction of HOCl with more highly substituted olefins in methylene chloride affords allylic chlorides in 60–80% isolated yields. The utility of the reaction is illustrated with the synthesis of Rose oxide and α-monoterpenes.

  HOCl与较高取代度的烯烃在二氯甲烷中的反应可提供60-80％的分离产率的烯丙基氯化物。该反应的实用性用氧化玫瑰和α-单萜的合成来说明。
• An electrochemical chlorinative ene-type reaction of isoprenoids
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Toshiyuki Nakai、Tsuneo Yasuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92913-2

  日期：——