[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] (3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate | 455937-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] (3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 455937-97-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃Si
• 分子量: 410.713
• InChiKey: KNPWAUJUKSIAKK-SINAZASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] (3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N-环己基异丙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 (2S,3R)-3,7-Dimethyl-2-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-vinyl-oct-6-enoic acid 、 (2R,3S)-3,7-Dimethyl-2-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-vinyl-oct-6-enoic acid 、 (2R,3R)-3,7-Dimethyl-2-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-vinyl-oct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  试图合成油菜素类固醇；香叶酯和香叶酸酯的爱尔兰–克莱森产品的结构评估

  摘要：

  正如估计的通过1点H NMR分析，动力学silylenolate的热异构化由酯（衍生ž - ）8A前进具有可接受非对映和面部选择性，从那里得到具有用于进一步阐述于油菜素所需要的绝对构型的酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00515-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyronitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] (3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  试图合成油菜素类固醇；香叶酯和香叶酸酯的爱尔兰–克莱森产品的结构评估

  摘要：

  正如估计的通过1点H NMR分析，动力学silylenolate的热异构化由酯（衍生ž - ）8A前进具有可接受非对映和面部选择性，从那里得到具有用于进一步阐述于油菜素所需要的绝对构型的酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00515-4

文献信息

• Toward a total synthesis of brassinosteroids; structure assessment of the Ireland–Claisen products of geranyl and neryl esters
  作者：O. Temmem、D. Uguen、A. De Cian、N. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00515-4

  日期：2002.4

  As estimated by 1H NMR analysis, thermal isomerisation of the kinetic silylenolate derived from the ester (Z)-8a proceeds with acceptable diastereo and facial selectivity, thence affording an acid having the required absolute configuration for further elaboration to brassinosteroids.

  正如估计的通过1点H NMR分析，动力学silylenolate的热异构化由酯（衍生ž - ）8A前进具有可接受非对映和面部选择性，从那里得到具有用于进一步阐述于油菜素所需要的绝对构型的酸。