(Z,Z)-8-benzyloxy-1-tetrahydropyranyloxy-2,6-dimethylocta-2,6-diene | 86636-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,Z)-8-benzyloxy-1-tetrahydropyranyloxy-2,6-dimethylocta-2,6-diene
• 英文别名: (2Z,6Z)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-octa-2,6-diene；2-[(2Z,6Z)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 86636-47-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: KTAJIXWARNIPRO-ZJBBVOROSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-8-benzyloxy-1-tetrahydropyranyloxy-2,6-dimethylocta-2,6-diene 在 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-CIS-POLYPRENOLS

  摘要：

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.725
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z,Z)-8-benzyloxy-1-tetrahydropyranyloxy-2,6-dimethylocta-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• <i>Staphylococcus aureus</i>Penicillin-Binding Protein 2 Can Use Depsi-Lipid II Derived from Vancomycin-Resistant Strains for Cell Wall Synthesis
  作者：Jun Nakamura、Hidenori Yamashiro、Hiroto Miya、Kenzo Nishiguchi、Hideki Maki、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1002/chem.201301074

  日期：2013.9.2

  depsipeptide‐containing peptidoglycan precursor by using PBP2. Here, we describe the total synthesis of depsi‐lipid I, a cell‐wall precursor of VRSA. By using this chemistry, we prepared a depsi‐lipid II analogue as substrate for a cell‐free transglycosylation system. The reconstituted system revealed that the PBP2 of S. aureus is able to process a depsi‐lipid II intermediate as efficiently as its normal substrate

  耐万古霉素金黄色葡萄球菌（S. aureus）（VRSA）使用含有缩酚肽的修饰细胞壁前体来生物合成肽聚糖。转糖基酶负责肽聚糖的聚合，青霉素结合蛋白 2 (PBP2) 在野生型金黄色葡萄球菌的几种转糖基酶的聚合中起主要作用。然而，尚不清楚 VRSA 是否使用 PBP2 处理含有缩酚肽的肽聚糖前体。在这里，我们描述了 depsi-lipid I（VRSA 的细胞壁前体）的全合成。通过使用这种化学方法，我们制备了 depsi-lipid II 类似物作为无细胞转糖基化系统的底物。重建的系统表明，金黄色葡萄球菌的 PBP2能够像其正常底物一样有效地处理 depsi-lipid II 中间体。此外，该系统还成功地用于证明两种抗生素莫诺霉素和万古霉素作用方式的差异。
• Synthesis and NMR Characterization of (<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>E</i>,<i>E</i>,ω)-Heptaprenol
  作者：Dusan Hesek、Mijoon Lee、Jaroslav Zajíček、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja306184m

  日期：2012.8.22

  describe a practical, multigram synthesis of (2Z,6Z,10Z,14Z,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-2,6,10,14,18,22,26-octacosaheptaen-1-ol [(Z(4),E(2),ω)-heptaprenol, 4] using the nerol-derived sulfone 8 as the key intermediate. Sulfone 8 is prepared by the literature route and is converted in five additional steps (18% yield from 8) to (Z(4),E(2),ω)-heptaprenol 4. The use of Eu(hfc)(3) as an NMR shift

  我们描述了 (2Z,6Z,10Z,14Z,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyl-2,6,10,14,18,22, 26-octacosaheptaen-1-ol [(Z(4),E(2),ω)-heptaprenol, 4] 使用橙花醇衍生的砜 8 作为关键中间体。砜 8 是通过文献路线制备的，并通过五个额外的步骤（8 的产率 18%）转化为 (Z(4),E(2),ω)-庚烯醇 4。Eu(hfc)(3) 的使用作为 NMR 位移试剂，不仅可以确认 4 的结构和立体化学，还可以进一步确定合成连接失败的主要副产物的结构。这种合成克级 (Z(4),E(2),ω)-庚烯醇 4 的可用性将能够制备用于研究细菌细胞包膜生物合成的关键试剂。
• Stereospecific synthesis of (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undecaprenol (bacterialprenol) using an all-cis-diterpene building block
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Yasusuke Matsuhashi、Shingo Koyama、Toshihiko Kaneko

  DOI：10.1039/c39860001761

  日期：——

  Base-induced coupling of two monoterpene building blocks (6) and (7) followed by functional group transformations afforded an all-cis-diterpene building block (4), which was used to effect C20 homologation of (E,E)-farnesol and (Z,Z,Z,Z,E,E)-heptaprenol (betulaprenol-7)(9)via the corresponding p-tolyl sulphones; thus the title undecaprenol (1) was synthesised stereospecifically in short steps.

  碱基诱导的两个单萜结构单元（6）和（7）的偶联，然后进行官能团转化，提供了全顺式-二萜结构单元（4），该结构单元用于实现（E，E）-法尼醇的C 20同源性以及（Z，Z，Z，Z，E，E）-庚肾上腺素（betulaprenol-7）（9）通过相应的对甲苯基砜；因此标题十一碳烯酚（1）是在短时间内立体定向合成的。