(2Z,6Z)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1,8-diol | 201670-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1,8-diol
• 英文别名: (2Z,6Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 201670-54-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 408.656
• InChiKey: LVRWDKMTXAMPAH-HMZAEXTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1,8-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (2Z,6Z,10Z,14Z,18E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9,17-di(benzenesulfonyl)-3,7,11,15,19,23-hexamethyltetraicosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS
  [FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES

  摘要：

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。

  公开号：

  WO2015056011A1
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 咪唑 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2Z,6Z)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5

文献信息

• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part II: (Z)-tricyclopentaprenol, (E,E)- and (Z,Z)-tricyclohexaprenol, (Z,Z,Z)-tricycloheptaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10260-5

  日期：1998.1

  Four tricyclopolyprenols have been synthesised by addition of the isocopalenyl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile (in the case of (E,E)-tricyclohexaprenol) or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate (in the case of the three (Z)-tricyclopolyprenols). Elaboration of the newly introduced side chains includes a stereoselective elimination reaction and the reduction of the electron

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。