methyl (R)-2-[(2Z)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy]-3-hydroxypropionate | 412271-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-2-[(2Z)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy]-3-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 412271-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: MGTGRNCEVBBMHK-LLBKUYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[(2-hydroxy-5-oxo-cyclopenten-1-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-(5S)-β-D-galactopyranuronamide]-(1-4)-2-acetamide-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1-2)-3-O-carbamoyl-1H-(hydrogen phosphonate)-C-methyl-α-D-glucopyranuronamide ammonium salt 、 methyl (R)-2-[(2Z)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy]-3-hydroxypropionate 在 吡啶 、 金刚烷酰氯 、 N-甲基吗啉 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到N1-[(2-hydroxy-5-oxo-cyclopenten-1-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-(5S)-β-D-galactopyranuronamide]-(1-4)-2-acetamide-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-4)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-(1-2)-3-O-carbamoyl-1H-{[(R)-2-methoxycarbonyl-2-(2-(Z)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-yloxy)-ethoxy]-hydroxyphosphoryl}-4-C-methyl-α-D-glucopyranuronamide ammoinium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009046314A3
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (R)-2-[(2Z)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy]-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the 2-O-alkyl glycerate part of the moenomycins

  摘要：

  The title compounds have been prepared by hydroxymethylation of chiral enolates (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01167-x

文献信息

• MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：Kahne Daniel

  公开号：US20110136759A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides novel moenomycin analogs as well as pharmaceutical compositions thereof, methods of synthesis, and methods of use in treating an infection by administering an inventive compound to a subject in need thereof. The moenomycin analogs may be prepared synthetically, biosynthetically, or semi-synthetically. The analogs are particularly useful in treating or preventing infections caused by Gram-positive organisms. Certain inventive compounds may have a broader spectrum of coverage, which includes Gram-negative organisms.

  本发明提供了新型的莫诺霉素类似物及其制药组合物，合成方法以及将创新化合物用于治疗感染的方法，通过将创新化合物给予需要治疗的受试者来治疗感染。莫诺霉素类似物可以通过化学合成，生物合成或半合成的方式制备。这些类似物在治疗或预防由革兰氏阳性菌引起的感染中特别有用。某些创新化合物可能具有更广泛的覆盖范围，包括革兰氏阴性菌。
• Synthesis of analogues of the 2-O-alkyl glycerate part of the moenomycins
  作者：Uwe Eichelberger、Ines Neundorf、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01167-x

  日期：2002.1

  The title compounds have been prepared by hydroxymethylation of chiral enolates (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] MOENOMYCIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009046314A3

  公开（公告）日：2009-05-22