13-cynnamoyl-10-deacetyl baccatin III | 95603-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cynnamoyl-10-deacetyl baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-15-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 95603-46-6；110311-95-0
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₁
• 分子量: 674.745
• InChiKey: HQCOOTGNXBQGGV-MEYJFXEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 silver cyanide 、 草酰氯 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 13-cynnamoyl-10-deacetyl baccatin III
  参考文献：
  名称：

  10-脱乙酰浆果赤霉素的化学研究III：紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87285-9

文献信息

• Chemical studies of 10-deacetyl baccatin III
  作者：F. Guéritte-Voegelein、V. Sénilh、B. David、D. Guénard、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87285-9

  日期：1986.1

  The chemical reactivities of 10-deacetyl baccatin III and of baccatin III, two natural products extracted from L., were studied with the aim of synthesizing taxol analogues having a modified side-chain at C-13, thereby restoring good binding to tubulin.

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。