(E)-N-benzyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide | 136944-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: Caffeic Acid Benzyl Amide；(E)-N-benzyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 136944-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JBDQTGJGXFAHIQ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (E)-N-benzyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的合成及其在α-MSH刺激的B16F10黑色素瘤细胞中的抗黑色素作用

  摘要：

  在调节黑色素生物合成的三种酶，酪氨酸酶及其相关蛋白TYRP-1和TYRP-2中，酪氨酸酶是最重要的，因为它能够限制黑色素细胞中黑色素的产生速率。对于治疗由黑色素过量引起的皮肤色素沉着症，酪氨酸酶的抑制是迄今为止最成熟的策略。肉桂酸是一种安全的天然产物，具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基，我们先前已证明其在抑制酪氨酸酶中起重要作用。由于肉桂酸相对亲水，这阻碍了它在皮肤上的吸收，因此少了十五种亲水性肉桂酰胺衍生物（1 – 15）被设计为安全且更有效的酪氨酸酶抑制剂，并通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成。使用浓的去苄基化-HCl和乙酸ö苄基-保护的肉桂酰胺40 - 54产生以下三个结果。1）肉桂酰胺类43，48，和53与2,4-组二苄，无论胺类型的酰胺的，产生具有高极性配位化合物。2）肉桂酰胺类40 - 42，44，50 - 52，和54用苄基氨基，或二乙胺基取代产生了所需的脱苄基肉桂酰胺13，5，10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.025

文献信息

• 신규 클로로겐산 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환 치료용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101693033B1

  公开（公告）日：2017-01-09

  본 발명은 항염증 활성을 갖는 신규 클로로겐산 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항염증 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 대식세포에서 LPS에 처리에 의해 유도되는 산화질소(NO)의 과생성을 억제한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화적 스트레스 및 염증 촉진 경로에서 중요한 신호전달 매개 전사인자인 NF-κB의 활성화를 저해한다. 본 발명의 클로로겐산 유도체 화합물은 산화질소 과생성과 NF-κB의 활성화를 저해함으로써 다양한 염증성질환의 치료제로 개발될 가능성이 높다.

  本发明涉及具有抗炎活性的新型克罗洛糖酸衍生物化合物及其作为有效成分包含的抗炎组合物。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物可以抑制由大食细胞对LPS处理引起的氧化氮(NO)的过度产生。本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物还可以抑制在氧化应激和炎症促进途径中重要的信号传导介质转录因子NF-κB的活化。通过抑制氧化氮的过度产生和NF-κB的活化，本发明的克罗洛糖酸衍生物化合物有望被开发为治疗各种炎症性疾病的治疗剂。
• Synthesis and biological evaluation of caffeic acid derivatives as potent inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis
  作者：Hyeju Jo、Minho Choi、Jaeuk Sim、Mayavan Viji、Siyuan Li、Young Hee Lee、Youngsoo Kim、Seung-Yong Seo、Yuanyuan Zhou、Kiho Lee、Wun-Jae Kim、Jin Tae Hong、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.011

  日期：2017.8

  We have disclosed our effort to develop caffeic acid derivatives as potent and non-toxic inhibitors of α-MSH-stimulated melanogenesis to treat pigmentation disorders and skin medication including a cosmetic skin-whitening agent. The SAR studies revealed that cyclohexyl ester and secondary amide derivatives of caffeic acid showed significant inhibitory activities.

  我们已经公开了开发咖啡酸衍生物作为α-MSH刺激的黑色素生成的有效和无毒抑制剂的努力，以治疗色素沉着症和包括美容性皮肤增白剂的皮肤药物。SAR研究表明，咖啡酸的环己酯和仲酰胺衍生物表现出显着的抑制活性。
• 카페익산 유도체를 유효성분으로 포함하는 피부미백 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR101693034B1

  公开（公告）日：2017-01-06

  본 발명은 신규한 카페익산 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 카페익산 유도체 화합물은 멜라닌세포에서 멜라닌의 생합성을 억제함으로써 피부 미백 활성을 나타내어, 피부 미백 용도의 화장품 또는 멜라닌 색소의 과다침착 질환의 치료용 의약으로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种含有新型咖啡酸衍生物化合物作为有效成分的皮肤美白配方。该发明的咖啡酸衍生物化合物通过抑制黑色素细胞中黑色素的合成，表现出皮肤美白活性，可用于开发皮肤美白化妆品或用于治疗黑色素色素过度沉积疾病的药物。
• Synthesis and evaluation of caffeic acid amides as antioxidants
  作者：Padinchare Rajan、Irina Vedernikova、Paul Cos、Dirk Vanden Berghe、Koen Augustyns、Achiel Haemers

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00630-2

  日期：2001.1

  A series of amides of caffeic acid has been synthesised and their antioxidant properties evaluated as lipid peroxidation inhibitors. Anilides of caffeic acid were found to be very efficient antioxidants with IC50's of 0.3 microM.

  已经合成了一系列咖啡酸酰胺，并评估了它们的抗氧化性能作为脂质过氧化抑制剂。发现咖啡酸的苯甲酸酯是非常有效的抗氧化剂，IC50为0.3 microM。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Caffeic Acid Amides as Selective MMP-2 and MMP-9 Inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21038

  日期：2012.9

  Strategy, Management and Health Policy Preclinical Research

  战略，管理与卫生政策 临床前研究