3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1233032-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1233032-09-1
• 化学式: C₁₄H₉F₆NO₃
• 分子量: 353.221
• InChiKey: RLHQJHDRAOFAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  协同调节阴离子和铁稳态引发的抗癌功效：双功能方酰胺-异羟肟酸缀合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107421
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81.6%的产率得到3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  两极π-π相互作用驱动水中的两亲芳基-方酸酰胺自组装。

  摘要：

  方酸酰胺是通用化合物，具有通过非共价键相互作用的强大能力，因此对于超分子系统和功能材料的开发具有重要意义。在目前的工作中，制备了一系列新的芳基-方酰胺两亲物（1-5）以在水中形成超分子聚合物。有趣的是，只有含有电子不足的芳基的化合物1和2在用碱（NaOH或PBS）处理后才能形成水凝胶（〜10-2 M）。通过静态光散射，UV-Vis，1H NMR，FT-IR和原子力显微镜研究了1和2的聚集行为，发现这些化合物聚集形成低于临界胶凝浓度的清晰1D纳米纤维。 <10-3 M）。而且，这些实验与1D和2D NMR研究以及理论计算的结合表明，1和2通过空前的相互作用基序自组装，显示了方酰胺环与4-硝基苯基或3,5-双（三氟甲基）之间的偶极π-π相互作用）分别为1和2的苯环。通过补偿堆叠分子的偶极矩，可以稳定此类组件。这种相互作用模式与通常基于氢键或反平行堆积驱动基于方胺的组装的那些相反。我们认为，这种

  DOI：

  10.1039/c9ob02085c

文献信息

• ω-Quinazolinonylalkyl aryl ureas as reversible inhibitors of monoacylglycerol lipase
  作者：Florian M. Dato、Jörg-Martin Neudörfl、Michael Gütschow、Bernd Goldfuss、Markus Pietsch

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103352

  日期：2020.1

  The serine hydrolase monoacylglycerol lipase (MAGL) is involved in a plethora of pathological conditions, in particular pain and inflammation, various types of cancer, metabolic, neurological and cardiovascular disorders, and is therefore a promising target for drug development. Although a large number of irreversible-acting MAGL inhibitors have been discovered over the past years, there are only few

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏
• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Enantioselective conjugate addition of pyrazolones to nitroalkenes catalyzed by chiral squaramide organocatalyst
  作者：Alime Ebru Aydin、Selda Culha

  DOI：10.1002/chir.23295

  日期：2021.3

  squaramide catalysts (8–15) were synthesized, and their catalytic efficiency in the enantioselective conjugate addition of pyrazolones to nitroalkenes was described. This protocol provides excellent chemical yields (up to 93%) of chiral 5‐methyl‐4‐(2‐nitro‐1‐arylethyl)pyrazol‐3‐ol derivatives with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合成了手性方酰胺催化剂（8-15），并描述了它们在吡唑酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的催化效率。该方案可提供具有高对映选择性（高达97％ee）的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物，化学产率高（高达93％）。
• Hydrogen‐Bond Catalysis of Imine Exchange in Dynamic Covalent Systems
  作者：Fredrik Schaufelberger、Karolina Seigel、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.202001666

  日期：2020.12

  of dynamic covalent chemistry, with applications such as preparation of functional systems, dynamic materials, molecular machines, and covalent organic frameworks. However, acid catalysis is commonly needed for efficient equilibration of imine mixtures. Herein, it is demonstrated that hydrogen bond donors such as thioureas and squaramides can catalyze the equilibration of dynamic imine systems under

  亚胺键的可逆性已在动态共价化学领域得到了广泛的应用，例如功能体系的制备，动态材料，分子机器和共价有机骨架的制备。但是，为了有效平衡亚胺混合物，通常需要酸催化。在本文中，证明了在前所未有的温和条件下，氢键供体如硫脲和方酰胺可催化动态亚胺系统的平衡。催化作用发生在多种溶剂中，并且在许多敏感的添加剂的存在下，对于亚胺的复分解以及胺，肼和羟胺的转氨反应，显示出中等至良好的速率加速。此外，该催化剂易于固定，
• Supramolecular Hydrogels Based on Minimalist Amphiphilic Squaramide-Squaramates for Controlled Release of Zwitterionic Biomolecules
  作者：Carlos López、Marta Ximenis、Francisca Orvay、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1002/chem.201701029

  日期：2017.6.1

  prepared. The hydrogel (G′≈400 Pa, G′′≈57 Pa; at 1.0 % w/v; 1 Hz) obtained from 4‐nitrophenylsquaramide motif 1 is thermoreversible (T=57 °C at 0.2 % w/v), thixotropic, self‐healable, and undergoes irreversible shrinking in response to saline stress. Furthermore, the hydrogel is injectable and can be loaded with substantial amounts (5:1 excess molar ratio) of zwitterionic biomolecules, such as l‐carnitine

  具有可调特性的超分子水凝胶在生物医学，催化和材料化学中具有创新的应用。设计了基于方酸和方酸基序的极简主义低分子量水凝胶剂。这种方法得益于方酸的高酸度和方酰胺的芳香性。此外，芳基环上的取代基可调节芳基方酰胺基序的π密度。因此，已经成功地制备了具有独特的热和机械性能的材料。的水凝胶（ģ '≈400Pa时，ģ ''≈57帕;在1.0％w / v的1赫兹）由4- nitrophenylsquaramide基序得到1是热可逆（Ť= 57°C，0.2％w / v时），触变性，可自愈，对盐胁迫有不可逆的收缩作用。此外，所述水凝胶是可注射的，并且可以与大量（5：1分过量摩尔比）被加载两性离子的生物分子，如升肉碱，γ氨基丁酸（GABA），或d，升-Ala- d，升-丙氨酸，没有任何结构完整性损失。然后，可以通过盐溶液调节这些分子的释放。