3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)-cinnamoyl chloride | 210890-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)-cinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 210890-98-5
• 化学式: C₂₁H₃₅ClO₃Si₂
• 分子量: 427.131
• InChiKey: OMYBHSDPSBWMGE-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)-cinnamoyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷灰苷A及其类似物的短合成

  摘要：

  描述了以高43-65％的总产率的苯乙基糖苷吡喃糖苷-A 1，2和类似物3-4的短合成。主要的合成步骤涉及使用Me2SnCl2作为催化剂，用肉桂酰氯8a-d对未保护的2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷7进行区域选择性O-6酰化。不管所用肉桂酰氯的类型如何，在O-6处的酰化都是区域选择性的。糖苷核心的保护/去保护步骤不是必需的。合成路线通常适用于合成在O-6上酰化的苯丙烷类糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.010
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)-cinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成在 N-和 6-O-位具有双咖啡酸部分的氨基葡萄糖衍生物，用于开发天然材料

  摘要：

  摘要 合成具有双咖啡酸部分的氨基葡萄糖衍生物以开发天然材料。咖啡酸通过合成根作为保护和去保护反应被引入到葡糖胺衍生物中。首先，选择甲硅烷基和叔丁氧基羰基来保护每个羟基和氨基。设计的氨基葡萄糖衍生物显示出双键的反应性，这通过紫外光谱得到证实。在溶液和非均相悬浮液中均观察到光响应性。在水悬浮液中也证实了低聚。UV照射后溶解度和热稳定性发生变化。这一结果显示了以天然为基础的材料开发取得巨大进步的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127689

文献信息

• グルコサミン誘導体
  申请人：国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学

  公开号：JP2019052112A

  公开（公告）日：2019-04-04

  【課題】生物資源由来構造を有し且つ複合的な機能を有する機能性物質として有用な新規物質の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示されるグルコサミン誘導体。（Ｒ1はＨ、水酸基の保護基又は水酸基の保護基以外の有機基；Ｒ2〜Ｒ4は、夫々独立に且つＲ1とは異なるＨ又は水酸基の保護基；ｎは２〜５の整数；Ｒ5は各々独立にＨ又はフェノール性水酸基の保護基）【選択図】なし

  【课题】提供具有生物资源来源结构和复合功能的有用新型功能性物质。【解决手段】式（I）所示的糖苷类似物。（R1是H、羟基的保护基或羟基保护基以外的有机基；R2～R4分别是独立于R1的不同H或羟基保护基；n是2～5的整数；R5是每个独立为H或酚性羟基的保护基）【选择图】无
• Chitosan-hydroxycinnamic acid conjugates: Optimization of the synthesis and investigation of the structure activity relationship
  作者：Vivien Nagy、Priyanka Sahariah、Martha Á. Hjálmarsdóttir、Már Másson

  DOI：10.1016/j.carbpol.2021.118896

  日期：2022.2

  conjugates were obtained with various degrees of substitution (DS) ranging from 3% to 60%. The conjugates were found to be bactericidal against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, with their activities equal to chitosan at low DS but an increase in the DS correlated with reduced activity. DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) scavenging assay was performed to determine the EC50 values. Chitosan

  通过全析因设计开发和优化了一种新的合成方法，用于将羟基肉桂酸 (HCA-s) 与壳聚糖结合。肉桂酸和叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 HCA-s 被转化为相应的酰氯，并与叔丁基二甲基甲硅烷基-壳聚糖反应以选择性地形成酰胺键，在脱保护后产生水溶性缀合物。获得了 19 种具有不同取代度 (DS) 的缀合物，范围从 3% 到 60%。发现缀合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有杀菌作用，它们的活性在低 DS 时与壳聚糖相同，但 DS 的增加与活性降低相关。进行 DPPH（2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl）清除试验以确定 EC50 个值。壳聚糖仅表现出低抗氧化活性，而 HCA-壳聚糖偶联物表现出与 DS 相关的更高抗氧化活性。一种咖啡酸结合物 (21%) 的活性是壳聚糖的 4000 倍，比游离咖啡酸的活性高。
• An Approach to the Synthesis of Electron-Rich and Hindered Esters and Its Application to the Synthesis of Acteoside
  作者：Xiaojuan Zhang、Yutong Yang、Fuye Wang、Zhengbing Zhou、Hongbin Zhang、Yugen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03528

  日期：2021.12.3

  distributed in natural products and play a central role in bioactivities. Herein, we disclose an efficient, mild, and general esterification approach to the synthesis of these esters by employing gold(I)-catalyzed acylation reaction with alkyne-tethered mixed anhydrides and alcohols. This method can be applied to ester-bond formation in complex substrates and facilitates efficient synthesis of acteoside

  富含电子的酯类普遍存在于天然产物中，并在生物活性中发挥核心作用。在此，我们公开了一种有效、温和且通用的酯化方法，通过采用金 (I) 催化的酰化反应与炔烃连接的混合酸酐和醇来合成这些酯。该方法可应用于复杂底物的酯键形成，并有助于高效合成属于苯乙醇苷家族的acteoside，具有广泛的生物活性。
• A non-enzymatic synthesis of (<i>S</i>)-(−)-rosmarinic acid and a study of a biomimetic route to (+)-rabdosiin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1139/v97-612

  日期：1997.12.1

  via a biomimetic oxidative free radical coupling–cyclization followed by deallylation. The coupling–cyclization gave a ratio of rabdosiin diastereomers unlike that found in nature. A preliminary study showed that methyl (R)-mandelyl sinapate (15) could be dimerized diastereoselectively to give a 1,2-trans thomasidioate diester (16). Keywords: rabdosiin, rosmarinic acid, lignan, oxidative coupling.

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，
• Styrylquinoline Derivatives:  A New Class of Potent HIV-1 Integrase Inhibitors That Block HIV-1 Replication in CEM Cells
  作者：Khalid Mekouar、Jean-François Mouscadet、Didier Desmaële、Frédéric Subra、Hervé Leh、Delphine Savouré、Christian Auclair、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jm980043e

  日期：1998.7.1

  promising styrylquinolines thus synthesized inhibit HIV-1 integrase in vitro at micromolar or submicromolar concentrations and block HIV replication in CEM cells, with no significant cellular toxicity in a 5-day period assay. These inhibitors are active against integrase core domain-mediated disintegration, suggesting that fragment 50-212 is their actual target. These new styrylquinolines may provide lead compounds

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。