1α,3β-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-oxoandrosta-5,7-diene | 103909-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-oxoandrosta-5,7-diene
• 英文别名: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-androstadien-17-one；1α,3β-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-17-oxoandrosta-5,7-diene；1alpha,3beta-Bis(t-butyldimethylsilyloxy)-17-oxoandrosta-5,7-diene；(1S,3R,9S,10R,13S,14S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 103909-62-2
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 530.939
• InChiKey: YMFHJMMRTZHPSX-OJDWUWKESA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-oxoandrosta-5,7-diene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  维生素D3类似物的合成研究。八。22-草胺维生素D3类似物的合成。

  摘要：

  描述了从脱氢表雄酮（4__-）合成 1α-羟基-22-氧维生素 D3（3a）和 1α，25-二羟基-22-氧维生素 D3（3b）这两种维生素 D3 类似物的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4410
• 作为产物：
  描述：

  以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1α,3β-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-oxoandrosta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for retro-cycloaddition of adducts from steroidal 5,7-dienes and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a045

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues with aromatic side chains attached at C-17
  作者：Chao Liu、Guo-Dong Zhao、Xinliang Mao、Tsutomu Suenaga、Toshie Fujishima、Cheng-Mei Zhang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.031

  日期：2014.10

  Two new analogues of the steroid hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 with aromatic side chains attached at C-17 were designed to investigate their effects on VDR, HL-60 cell differentiation and tumor cell proliferation. These analogues were prepared by the classical photochemical ring opening approach. After the protection of both the 1α- and 3β-hydroxyl in 1α-hydroxydehydroepiandrosterone with TBS groups

  甾族激素1α，25-二羟基维生素D 3的两个新类似物设计了在C-17处连接有芳香族侧链的化合物，以研究其对VDR，HL-60细胞分化和肿瘤细胞增殖的影响。这些类似物是通过经典的光化学开环方法制备的。用TBS基团保护1α-羟基脱氢表雄酮中的1α-和3β-羟基，然后用NBS溴化并在γ-可力丁存在下脱溴，得到二烯中间体。形成formation，然后碘氧化，得到乙烯基碘。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，通过将生成的中间体与原位生成的锌试剂与取代的芳基溴化物（CD侧链）进行Negishi偶联，在C-17处引入芳族侧链。。除去TBDMS和MOM保护基团后，进行紫外线照射和随后的热反应，然后在C-17上连接取代苯环的1α，25-（OH）2 -D 3类似物取代C-20和C-21准备好了。在VDR竞争结合测定中，化合物2和3几乎失去了结合能力，并且效力仅为1α，25-二羟基维生素D 3的0.01％和0
• Vitamin d derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040019023A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The object of the present invention is to provide vitamin D derivatives that have excellent physiological activities as medicines, particularly as therapeutic agents for skin diseases such as psoriasis, and that have a reduced hypercalcemic effect. The present invention provides a vitamin D derivative of Formula (1): 1 wherein X represents an oxygen atom or a sulfur atom; m represents a number of 1 to 3; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, etc.; R 3 represents —YR 8 , etc.; R 6 represents a hydrogen atom, etc.; and R 7 represents a hydrogen atom, etc.

  本发明的目的是提供作为药物的维生素D衍生物，特别是作为治疗银屑病等皮肤疾病的治疗剂，并且具有减少高钙血症作用的维生素D衍生物。 本发明提供了化学式（1）的维生素D衍生物： 1 其中 X代表氧原子或硫原子； m代表1至3的数字； R 1 和R 2 分别代表氢原子或烷基； R 4 和R 5 分别代表氢原子或羟基等； R 3 代表—YR 8 等； R 6 代表氢原子等；以及 R 7 代表氢原子等。
• 22-Thiavitamin D.sub.3 derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05824811A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a C1-10 alkyl group which may be substituted by one or more hydroxyl groups, R.sub.2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; their intermediates; as well as synthesis processes of these compounds and intermediates are disclosed. The compounds of this invention, vitamin D derivatives substituted by sulfur atoms at the 22-position have a strong inhibitory effect against proliferation of keratinocytes.

  本发明揭示了一般式为：##STR1##其中R.sub.1代表C1-10烷基，可以被一个或多个羟基取代，R.sub.2代表氢原子或羟基，R.sub.3代表氢原子或羟基的化合物；它们的中间体；以及这些化合物和中间体的合成过程。本发明的化合物，维生素D衍生物在22位被硫原子取代，对角质细胞增殖具有强烈的抑制作用。
• Vitamin D derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US07985744B2

  公开（公告）日：2011-07-26

  The object of the present invention is to provide vitamin D derivatives that have excellent physiological activities as medicines, particularly as therapeutic agents for skin diseases such as psoriasis, and that have a reduced hypercalcemic effect. The present invention provides a vitamin D derivative of Formula (1): wherein X represents an oxygen atom or a sulfur atom; m represents a number of 1 to 3; R1 and R2 each represent a hydrogen atom or an alkyl group; R4 and R5 each represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, etc.; R3 represents —YR8, etc.; R6 represents a hydrogen atom, etc.; R7 represents a hydrogen atom, etc.

  本发明的目的是提供具有出色生理活性的维生素D衍生物作为药物，特别是作为治疗银屑病等皮肤疾病的治疗剂，并具有减少高钙血症作用。本发明提供了一种式为（1）的维生素D衍生物：其中X表示氧原子或硫原子；m表示1到3的数字；R1和R2分别表示氢原子或烷基；R4和R5分别表示氢原子或羟基等；R3表示-YR8等；R6表示氢原子等；R7表示氢原子等。
• MIYAMOTO, KATSUXITO;KUBODEHRI, NOBORU;MURAYAMA, EHJGORO;ABEH, ATSUKO
  作者：MIYAMOTO, KATSUXITO、KUBODEHRI, NOBORU、MURAYAMA, EHJGORO、ABEH, ATSUKO

  DOI：——

  日期：——