{4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl}phosphonic acid diethyl ester | 865761-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl}phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6E)-8-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]-diphenylsilane
• CAS: 865761-93-9
• 化学式: C₄₁H₅₉O₈PSi
• 分子量: 738.974
• InChiKey: OQRCATYYUUDRRV-LBMUADPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl}phosphonic acid diethyl ester 在 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R,R,R)-3-deoxy-dimethoxymethylschweinfurthin B
  参考文献：
  名称：

  schweinfurthin B类似物的合成和结构活性研究：D环氢键供体在表达不同细胞毒性中的重要性的证据。

  摘要：

  进行了几种对映体富集的Schweinfurthin B类似物的合成和生物学评估，以建立结构-活性关系并指导探针设计用于其推定的分子靶标。所需的对苯二酚含有常见的左半六氢氧杂蒽环系统和具有不同取代基的芳族右半。合成过程涉及将几种右半膦酸酯之一与包含3-脱氧schweinfurthin B左半醛的醛进行倒数第二次的Horner-Wadsworth-Emmons偶联。制备所需的膦酸酯和相应的对苯二甲酸酯，以及它们的细胞毒性图谱这些新化合物在美国国家癌症研究所的60细胞系抗癌筛选中进行了描述。这些类似物中的几种显示出与天然产物良好相关的细胞毒性模式，并且在各种细胞系中的活性差异约为10（3）。总之，这些测定结果表明该系统的芳族D-环上至少一个游离酚基对于区别细胞毒性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.025
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化磷 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 {4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl}phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  schweinfurthin B类似物的合成和结构活性研究：D环氢键供体在表达不同细胞毒性中的重要性的证据。

  摘要：

  进行了几种对映体富集的Schweinfurthin B类似物的合成和生物学评估，以建立结构-活性关系并指导探针设计用于其推定的分子靶标。所需的对苯二酚含有常见的左半六氢氧杂蒽环系统和具有不同取代基的芳族右半。合成过程涉及将几种右半膦酸酯之一与包含3-脱氧schweinfurthin B左半醛的醛进行倒数第二次的Horner-Wadsworth-Emmons偶联。制备所需的膦酸酯和相应的对苯二甲酸酯，以及它们的细胞毒性图谱这些新化合物在美国国家癌症研究所的60细胞系抗癌筛选中进行了描述。这些类似物中的几种显示出与天然产物良好相关的细胞毒性模式，并且在各种细胞系中的活性差异约为10（3）。总之，这些测定结果表明该系统的芳族D-环上至少一个游离酚基对于区别细胞毒性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.025