N-<1-(4-biphenylyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucine | 18634-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<1-(4-biphenylyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucine
• 英文别名: 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Leu-OH；Bpoc-Leu-OH；N-(2--propyl-(2)-oxycarbonyl)-leucin；N-({[2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)propan-2-yl]oxy}carbonyl)-L-leucine；(2S)-4-methyl-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 18634-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: BNPOTLOFTVHTHD-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  542.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(4-biphenylyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Bpoc-Leu-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  肽—XXXIX：溶菌酶类似物的50–67片段的合成

  摘要：

  完整保护的十八肽片段（50-67）的合成通过亚片段50-54、55-60和61-67的组合实现。描述了到达其中两个片段的单条途径，但片段（55-60）是通过两种不同的方法制备的。在这种情况下，盐偶联技术可缓解严重的溶解性问题。使用DCCI / HONSu实现片段偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80119-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 在 吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-<1-(4-biphenylyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405

文献信息

• The synthesis of phosphopeptides via the Bpoc-based approach
  作者：Troy J. Attard、Eric C. Reynolds、John W. Perich

  DOI：10.1039/b617699m

  日期：——

  The 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl (Bpoc) group was examined as an Nα-protecting group in the stepwise assembly of the MAP Kinase ERK2 [178–188; Thr(P)183, Tyr(P)185] peptide. The mild acid deprotection of the Bpoc group permitted (i) incorporation of a fully protected phosphothreonyl derivative and (ii) a TFA-based final cleavage step. The first five C-terminal residues (184–188) were incorporated in the Fmoc mode of peptide synthesis, with all subsequent amino acids coupled as their Bpoc–Xxx–OH derivatives. The target product was obtained in high purity and yield, indicating that a Bpoc-based approach to phosphopeptide synthesis was compatible with both the acid-labile side chain protecting groups employed and Hmp–Wang resin.

  在分步组装 MAP 激酶 ERK2 [178-188; Thr(P)183, Tyr(P)185] 肽的过程中，对 2-(对联苯基)-2-丙氧基羰基 (Bpoc) 作为 Nα 保护基进行了研究。通过对 Bpoc 基团进行温和的酸性脱保护，可以(i) 加入完全保护的磷苏酰基衍生物，(ii) 进行基于反式脂肪酸的最终裂解步骤。前五个 C 端残基（184-188）以 Fmoc 多肽合成模式合成，随后的所有氨基酸均以 Bpoc-Xxx-OH 衍生物的形式连接。目标产物的纯度和产量都很高，这表明基于 Bpoc 的磷酸肽合成方法与所使用的酸性侧链保护基团和 Hmp-Wang 树脂都是兼容的。
• Miraziridine A: natures blueprint towards protease class-spanning inhibitors
  作者：Norbert Schaschke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.030

  日期：2004.2

  The natural product miraziridine A isolated from the marine sponge Theonella aff. mirabilis unifies within one molecule three structurally privileged elements: (i) (2R,3R)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid, (ii) (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid (statine), and (iii) (E)-(S)-4-amino-7-guanidino-hept-2-enoic acid (vinylogous arginine). The alignment of them realized in the tetrapetide allows

  从海洋海绵Theonella aff中分离出的天然产物miraziridineA。奇异菌在一个分子内统一了三个结构上优先的元素：（i）（2R，3R）-氮丙啶-2,3-二羧酸，（ii）（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（他汀类药物）和（iii）（E）-（S）-4-氨基-7-胍基庚-2-烯酸（葡萄酒精氨酸）。在四肽中实现的它们的比对允许同时抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶和胃蛋白酶样天冬氨酰蛋白酶的蛋白水解活性。因此，这种独特的化合物代表了蛋白酶跨度抑制剂设计的蓝图。
• Sequential polypeptides. Part III. The synthesis of two polyheptapeptides with functional side-chains
  作者：R. D. Cowell、J. H. Jones

  DOI：10.1039/p19720001814

  日期：——

  ylheptapeptide acids which had their side-chains protected by t-butoxycarbonyl, t-butyl ester, and t-butyl ether groups. The C-terminal carboxy-group was activated with bis-4-nitrophenyl sulphite: selective acidolysis of the N(α)-protecting group followed by treatment with triethylamine in dimethyl sulphoxide gave a polymer which was deprived of its side-chain protecting groups by treatment with trifluoroacetic

  通过相应的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基庚肽酸合成了聚（亮氨酰谷氨酰基-赖氨酰丙氨酰基谷氨酰基丝氨酰甘氨酸）（I）和聚（亮氨酰谷氨酰-赖氨酰基丙氨酰基谷氨酰甘氨酰甘氨酸）（II），它们的侧链被叔丁氧羰基保护，叔丁酯和叔丁基醚基团。所述Ç末端羧基基团与二-4-硝基苯基亚硫酸盐激活：所述的选择性酸解Ñ（α）-保护基，然后在二甲基亚砜中用三乙胺处理，得到了一种聚合物，该聚合物通过用三氟乙酸处理而失去了侧链保护基。透析后，通过凝胶色谱法发现肽（I）的重均分子量为11,000，而肽（II）的重均分子量为6000。
• Schnabel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 743, p. 69 - 76
  作者：Schnabel,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selektive Abspaltung säurelabiler Aminoschutzgruppen von Peptiden in Trifluoräthanol
  作者：Bernhard Riniker、Bruno Kamber、Peter Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19750580412

  日期：1975.4.23

  AbstractIn building up large polypeptides, it has become the established practice to use acide‐labile protecting groups of the t‐butyl type. Up to now, only one step of selectivity under acidic conditions has been used, consisting in the cleavage of Trt, Bpoc or Ppoc from N(α) without attacking the t‐butyl protecting groups. We have found that the use of 90% trifluoroethanol as solvent permits the selective cleavage of Trt in the presence of Bpoc or Ppoc under controlled acidolytic conditions. This additional selectivity‐step may be utilized when two‐chained polypeptides are to be constructed.The procedure consists in acidolytic cleavage with hydrochloric acid at a constant potential as measured by the glass electrode (pH‐stat). The automatic protonation of the freshly deprotected amino groups permits the evaluation of kinetic and quantitative data of the cleavage reaction. The selectivity ratios and cleavage conditions of Trt, Bpoc and Ppoc in N(α) are demonstrated here by reference to a series of model dipeptides. The successful application of this technique in the total synthesis of human insulin, a polypeptide with two peptida chains, has recently been described [8].