1-tert-butoxycarbonylisatin | 160858-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonylisatin
• 英文别名: tert-butyl 2,3-dioxoindoline-1-carboxylate；N-Boc isatin；N-tert-butyloxycarbonyl-isatin；tert-butyl 2,3-dioxoindole-1-carboxylate
• CAS: 160858-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ASIDXWXJMMEZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylisatin 在 aluminum oxide 作用下， 以75 %的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  使用碱性氧化铝对叔丁氧基羰基 （Boc） 基团进行机械化学脱保护

  摘要：

  描述了一种用于叔丁氧基羰基 （Boc） 脱保护的无溶剂、操作简单且化学选择性的机械化学方法。在行星式球磨机中，可以使用碱性氧化铝选择性地去除受保护的杂环、酰胺和苯胺中的 N-Boc 基团，以及碳酸盐中的 O-Boc 基团。这种高产量方案避免了繁琐的萃取和柱色谱分析。

  DOI：

  10.1039/d4ob01091d
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-tert-butoxycarbonylisatin
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚的无金属氧化方便、清洁合成靛红

  摘要：

  在作为添加剂的亚硝酸叔丁酯存在下，通过羟吲哚与分子氧的氧化反应，实现了靛红的无金属合成。该策略为构建 C=O 键提供了一种方便且简单的合成途径，无需任何催化剂或碱。该反应的吸引人的特点包括其方便的程序和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590965

文献信息

• A C=O⋅⋅⋅Isothiouronium Interaction Dictates Enantiodiscrimination in Acylative Kinetic Resolutions of Tertiary Heterocyclic Alcohols
  作者：Mark D. Greenhalgh、Samuel M. Smith、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Zamira Brice、Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、H. Camille Richardson、Markas A. Grove、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201712456

  日期：2018.3.12

  C=O⋅⋅⋅isothiouronium interaction as key to efficient enantiodiscrimination in the kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols bearing up to three potential recognition motifs at the stereogenic tertiary carbinol center. This discrimination was exploited in the isothiourea‐catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols (38 examples, s factors up to >200). The reaction proceeds at low

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。
• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Catalyst-free synthesis of α¹-oxindole-α-hydroxyphosphonates via phospha-aldol reaction of isatins employing N-heterocyclic phosphine (NHP)-thiourea
  作者：Nagaraju Molleti、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c6ob01608a

  日期：——

  A highly efficient phospha-aldol reaction for the synthesis of α1-oxindole-α-hydroxyphosphonates is developed utilizing N-heterocyclic phosphine (NHP)-thiourea as a phosphonylation reagent under catalyst, additive free conditions. This methodology encompasses a variety of isatin derivatives to provide α1-oxindole- α-hydroxyphosphonates up to 99% yield.

  为α的合成A高效磷醛醇缩合反应1羟吲哚-α-hydroxyphosphonates开发利用N-杂环膦（NHP） -硫脲作为下催化剂膦酰化试剂，无添加剂条件。这种方法包括多种靛红衍生物的以提供α 1 -oxindole-α-hydroxyphosphonates高达99％的产率。
• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• Quinazolinamide derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20100234324A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型喹唑啉酰胺衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。