(S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole | 1040749-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate；(S)-N-t-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole；(S)-tert-butyl 3-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-fluoro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1040749-29-8
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: VHGBIQOSWRLMCN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (1Z,3Z)-1,3-bis{[(S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methylene}isoindoline 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  新型手性钳配体的合成及其在对映选择性催化氟化和野崎-山山-纪志反应中的应用

  摘要：

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102375

文献信息

• Axially Chiral C2-Symmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladium Complex-Catalyzed Asymmetric Fluorination and Amination of Oxindoles
  作者：Rui Zhang、De Wang、Qin Xu、Jiajun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201200289

  日期：2012.6

  Chiral C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complex 5b prepared from (S)‐BINAM was found to be a fairly effective catalyst for the enantioselective asymmetric fluorination of oxindoles to give the corresponding products in moderate enantioselectivities along with good to excellent yields.

  由（S）-BINAM制备的手性C 2对称N杂环卡宾（NHC）钯二茂合物5b被发现是对羟吲哚的对映选择性不对称氟化的相当有效的催化剂，可以使相应的产物具有中等的对映选择性和良好的对映体选择性。优异的产量。
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• 一种喹喔啉骨架NN噁唑啉类配体及其合成方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN115028624A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及一种喹喔啉骨架NN噁唑啉类配体及其合成方法和应用，在喹喔啉的2号位引入手性噁唑啉基团，其结构通式为： 其中，R1独立选自于H，Me，Ph；其中，R2独立选自于Ph，tBu，iPr，Bn，Me。制备方法包括以2‑喹喔啉羧酸为原料，或以4，5‑二甲基苯二胺为原料，或以4，5‑二溴苯二胺为原料，生成新型喹喔啉骨架NN噁唑啉类配体。与现有技术相比，本发明的合成扩充了手性噁唑啉配体的范围，为不对称催化领域提供了一种新型骨架的配体。本发明所述的合成方法简单高效、合成条件温和、易于操作且重复性好。制得的手性配体在用于氧化吲哚的不对称氟化反应时，具有较高的对映选择性和产率。
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19
• Comparative studies on the enantioselective fluorination of oxindoles with structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides
  作者：Yan Zhang、Xian-Jin Yang、Tian Xie、Guan-Long Chen、Wen-Hua Zhu、Xiao-Qi Zhang、Xue-Yan Yang、Xin-Yan Wu、Xiao-Peng He、Hao-Ming He

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.037

  日期：2013.6

  Structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides (NFSIs) have been used to study the enantioselective fluorination of oxindoles in the presence of a bis-cinchona alkaloid, (DHQD)(2)PHAL, as the catalyst. We observe that the NFSI analogues bearing two tert-butyl groups at the para-position of the symmetric phenyl rings led to an enhanced enantioselectivity in most cases (up to 96% ee) compared with the unmodified NESIs (less than 69% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.