(S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxindole | 1361563-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxindole
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1361563-48-5
• 化学式: C₁₉H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 345.346
• InChiKey: ULVLJDHWMPPRLN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylisatin 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 C₂₈H₃₆Br₂ClFeN₂O₂ 、 氢气 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxindole 、 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• Comparative studies on the enantioselective fluorination of oxindoles with structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides
  作者：Yan Zhang、Xian-Jin Yang、Tian Xie、Guan-Long Chen、Wen-Hua Zhu、Xiao-Qi Zhang、Xue-Yan Yang、Xin-Yan Wu、Xiao-Peng He、Hao-Ming He

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.037

  日期：2013.6

  Structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides (NFSIs) have been used to study the enantioselective fluorination of oxindoles in the presence of a bis-cinchona alkaloid, (DHQD)(2)PHAL, as the catalyst. We observe that the NFSI analogues bearing two tert-butyl groups at the para-position of the symmetric phenyl rings led to an enhanced enantioselectivity in most cases (up to 96% ee) compared with the unmodified NESIs (less than 69% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。